6-methoxy-1,4,9-trimethylcarbazole | 18073-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-1,4,9-trimethylcarbazole
• CAS: 18073-12-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: CMYCRFYISHMDHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-methoxy-1,4,9-trimethylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  铅化合物作为STAT3抑制剂的鉴定：设计，合成和生物活性。

  摘要：

  STAT3属于信号转导子和转录激活子（STAT）家族。已经证明STAT3在许多肿瘤中被组成性激活，在致癌和肿瘤进展中起作用。因此，它被认为是癌症治疗的潜在靶标。在这种情况下，我们设计，合成和评估了针对STAT3蛋白的1,4-二甲基咔唑衍生物。此外，MTT法对A375执行和HeLa，显示的一些合成的化合物（的显著抗增殖活性3 - 5）。相同的化合物（3 – 5如Western blot分析所示，STAT3表达大大降低。我们的多学科方法表明，1,4-二甲基咔唑是开发更多STAT3亲和配体的潜在基础。

  DOI：

  10.1002/minf.201500043

文献信息

• Photochemical Synthesis of Carbazoles Using an [Fe(phen)₃](NTf₂)₂/O₂ Catalyst System: Catalysis toward Sustainability
  作者：Shawn Parisien-Collette、Augusto C. Hernandez-Perez、Shawn K. Collins

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02456

  日期：2016.10.7

  An increasingly sustainable photochemical synthesis of carbazoles was developed using a catalytic system of Fe(phen)(3)(NTf2)(2)/O-2 under continuous flow conditions and was demonstrated on gram scale using a numbering-up strategy. Photocyclization of triaryl and diarylamines into the corresponding carbazoles occurs in general in higher yields than with previously developed photocatalysts.