N,N'-di-Boc-N''-(pent-4-ynyl)-guanidine | 1005837-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-di-Boc-N''-(pent-4-ynyl)-guanidine
• 英文别名: N,N’-bis-Boc-1-(pent-4-yn-1-yl)guanidine；N,N’-di-Boc-N’’-(pent-4-ynyl)guanidine；tert-butyl N-[N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-N'-pent-4-ynylcarbamimidoyl]carbamate
• CAS: 1005837-08-0
• 化学式: C₁₆H₂₇N₃O₄
• 分子量: 325.408
• InChiKey: UAQSYAQAQVNHMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-di-Boc-N''-(pent-4-ynyl)-guanidine 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOXAZOLE beta-LACTAMASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DES Beta-LACTAMASES DÉRIVÉS D'ISOXAZOLE

  摘要：

  β-内酰胺酶抑制剂化合物（BLIs）被披露，包括对A类、C类或D类β-内酰胺酶具有活性的化合物。还披露了制造BLIs的方法，以及在制备药物组合物和抗菌应用中使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2013149136A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-戊炔基)酞酰亚胺 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N'-di-Boc-N''-(pent-4-ynyl)-guanidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOXAZOLE beta-LACTAMASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DES Beta-LACTAMASES DÉRIVÉS D'ISOXAZOLE

  摘要：

  β-内酰胺酶抑制剂化合物（BLIs）被披露，包括对A类、C类或D类β-内酰胺酶具有活性的化合物。还披露了制造BLIs的方法，以及在制备药物组合物和抗菌应用中使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2013149136A1

文献信息

• Site-Selective N-Dealkylation of 1,2,3-Triazolium Salts: A Metal-Free Route to 1,5-Substituted 1,2,3-Triazoles and Related Bistriazoles
  作者：Zaira Monasterio、Aitziber Irastorza、José I. Miranda、Jesus M. Aizpurua

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01177

  日期：2016.5.20

  carrying latent “click” functionality, followed by a nucleophile-promoted N1-dealkylation of the resulting strongly electrophilic intermediate triazolium salts, provides an efficient route to 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles. The azide and alkyne groups incorporated by N-alkylation can be submitted to further copper-catalyzed azide–alkyne and Huisgen cycloadditions to provide bis(1,2,3-triazoles)

  1-（新戊酰氧基甲基）-1,2,3-三唑与带有潜在“喀哒”官能团的烷基三氟甲磺酸酯的N3-烷基化，然后由亲核试剂促进所得的强亲电中间体三唑鎓盐的N1-去烷基化，提供了一条有效的途径1,5-二取代的1,2,3-三唑。通过N-烷基化结合的叠氮化物和炔基可进一步用于铜催化的叠氮化物-炔烃和Huisgen环加成反应，以提供具有前所未有的1,5 / 1,4取代模式的双（1,2,3-三唑）。
• [EN] 1,2,3-TRIAZOLE-BASED PEPTIDOMIMETIC INTEGRIN INHIBITORS FOR THE DIAGNOSIS AND THERAPY OF TUMORS<br/>[FR] INHIBITEURS PEPTIDOMIMÉTIQUES DE L'INTÉGRINE À BASE DE 1,2,3 TRIAZOLE POUR LE DIAGNOSTIC ET LE TRAITEMENT DE TUMEURS
  申请人：UNIV FIRENZE

  公开号：WO2011098603A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present invention refers to the field of chemical compounds bearing a 1,2,3-triazole ring of formula (I) and possessing guanidino and carboxylic groups or their isosteres, their preparation by Cu-catalyzed "click-chemistry", and medical - diagnostic use in pathologies where angiogenesis is altered, for example pathologic conditions of tumor origin, tumor metastasis, osteoporosis, and rheumatoid arthritis.

  本发明涉及具有1,2,3-三唑环的化合物领域，其化学式为(I)，并具有胍基和羧基或其同系物，通过Cu催化的“点击化学”制备，用于在血管生成受损的病理情况中的医疗诊断用途，例如肿瘤来源的病理条件、肿瘤转移、骨质疏松症和类风湿性关节炎。
• 1,2,3-TRIAZOLE-BASED PEPTIDOMIMETIC INTEGRIN INHIBITORS FOR THE DIAGNOSIS AND THERAPY OF TUMORS
  申请人：Guarna Antonio

  公开号：US20130040964A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present invention refers to the field of chemical compounds bearing a 1,2,3-triazole ring of formula (I) and possessing guanidino and carboxylic groups or their isosteres, their preparation by Cu-catalyzed “click-chemistry”, and medical-diagnostic use in pathologies where angiogenesis is altered, for example pathologic conditions of tumor origin, tumor metastasis, osteoporosis, and rheumatoid arthritis.

  本发明涉及具有化学化合物的领域，其具有1,2,3-三唑环的结构（I）并且具有胍基和羧基或其同分异构体，通过铜催化的“点击化学”方法制备这些化合物，并在血管生成异常的病理学中进行医学诊断使用，例如肿瘤起源的病理性状况、肿瘤转移、骨质疏松症和类风湿性关节炎。
• Role of Side-Chain Bioisosteres in Determining the Binding Affinity of Click Chemistry Derived RGD Peptidomimetics to α_vβ₃Integrin
  作者：Pierangelo Fabbrizzi、Gloria Menchi、Silvia Raspanti、Antonio Guarna、Andrea Trabocchi

  DOI：10.1002/ejoc.201403129

  日期：2014.12

  Triazole-containing Arg-Gly-Asp (RGD) peptidomimetics capable of interacting with αvβ3 integrin were developed through click chemistry. The role of the diverse range of guanidine bioisosteres for the arginine mimetic moiety was evaluated in vitro together with different appendages on the aspartic acid side of the peptidomimetic. The corresponding azides and alkynes were constructed through the application

  能够与 αvβ3 整联蛋白相互作用的含三唑的 Arg-Gly-Asp (RGD) 肽模拟物是通过点击化学开发的。在体外评估了各种胍生物电子等排体对精氨酸模拟物部分的作用以及肽模拟物天冬氨酸侧的不同附属物。相应的叠氮化物和炔烃是通过应用简单的模块化反应构建的。整合素结合测定允许选择结合活性的最佳胍生物电子等排体；带有天冬氨酸部分的叠氮化物片段上的芳环被证明是不必要的。命中化合物的分子模型计算表明，三唑和 2-氨基吡啶环参与了与 Tyr178 的重要 π 堆积相互作用。
• Small molecule peptidomimetic trypsin inhibitors: validation of an EKO binding mode, but with a twist
  作者：Rui-Liang Lyu、Shaon Joy、Charles Packianathan、Arthur Laganowsky、Kevin Burgess

  DOI：10.1039/d1ob02127c

  日期：——

  of naturally-occurring trypsin inhibitor proteins, led to identification of a set of three residues (which we call the “interface triplet”) to be determinant of trypsin binding affinity, hence excellent templates for small molecule mimicry. Consequently, we attempted to use the Exploring Key Orientation (EKO) strategy developed in our lab to evaluate small molecules that mimic the interface triplet

  对一系列天然存在的胰蛋白酶抑制剂蛋白的检查，鉴定出一组三个残基（我们称之为“界面三联体”），它们是胰蛋白酶结合亲和力的决定因素，因此是小分子模拟的极好模板。因此，我们尝试使用我们实验室开发的探索关键方向（EKO）策略来评估模拟天然胰蛋白酶抑制剂的界面三联体区域的小分子，因此可能结合并抑制胰蛋白酶的催化活性。双三唑支架（“TT-mer”）是计算机评估的最有前途的分子。合成了 12 种此类化合物并针对胰蛋白酶进行了检测，其中最好的化合物的Kd为 2.1 μM。 X 射线晶体学揭示了示例性 TT-mer 的实际结合模式与覆盖晶体结构中界面三重态的模拟物的结合模式之间的高度匹配。第三条侧链偏离 PPI 结构似乎是由于小分子实际结合构象中不利的偶极-偶极相互作用的减轻。