5,5-bis(phenylsulfonyl)-1,2,7,8-nonatetraene | 867257-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-bis(phenylsulfonyl)-1,2,7,8-nonatetraene
• CAS: 867257-24-7
• 化学式: C₂₁H₂₀O₄S₂
• 分子量: 400.519
• InChiKey: NXNKWZCPOYFTSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  629.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-bis(phenylsulfonyl)-1,2,7,8-nonatetraene 在 四(三苯基膦)钯 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到6,7-dimethylene-3,3-bis(benzenesulfonyl)bicyclo[3.2.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  1，5-双烯丙基取代的化合物的可控制的[2 + 2]环加成反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602847
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-buta-1,2-diene 、 双苯磺酸甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以100%的产率得到5,5-bis(phenylsulfonyl)-1,2,7,8-nonatetraene
  参考文献：
  名称：

  金属催化剂能与烯联反应做什么？由易于获得的原料一步一步形成类固醇骨架。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501350

文献信息

• A Rh(I)‐Catalyzed Cascade Cyclization of 1,5‐Bisallenes and Alkynes for the Formation of <i>cis‐</i> 3,4‐Arylvinyl Pyrrolidines and Cyclopentanes
  作者：Jordi Vila、Roger Vinardell、Miquel Solà、Anna Pla‐Quintana、Anna Roglans

  DOI：10.1002/adsc.202100934

  日期：2022.1.4

  The cascade cyclization reactions of 1,5-bisallenes grant access to a great variety of products by precisely tuning the catalyst system and/or the reagents involved. Herein, we present our findings that 1,5-bisallenes react with two molecules of dimethyl acetylenedicarboxylate to afford, in a completely diastereoselective manner, cis-3,4-arylvinyl pyrrolidines and cyclopentanes. DFT calculations have

  通过精确调整催化剂系统和/或所涉及的试剂，1,5-双丙二烯的级联环化反应可以获得多种产品。在此，我们展示了我们的发现，即 1,5-双丙二烯与两个分子的乙炔二羧酸二甲酯反应，以完全非对映选择性的方式提供顺式-3,4-芳基乙烯基吡咯烷和环戊烷。DFT 计算已被用于假设已开发反应的机制，该反应包括两个炔烃和一个丙二烯的外部双键的 [2+2+2] 环加成反应，然后是涉及第二个炔烃的内部双键的环异构化艾伦。
• Shu, Wei; Jia, Guochen; Ma, Shengming, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 2788 - 2791
  作者：Shu, Wei、Jia, Guochen、Ma, Shengming

  DOI：——

  日期：——
• Rh-Catalyzed Triple Allene Approach to Bicyclo[4.4.0]decene Derivatives and Its Application for the Stepwise Synthesis of Steroid-Like Tetracyclic Skeletons
  作者：Ping Lu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol702557s

  日期：2007.12.1

  The construction of a new type of bicyclo[4.4.0]decene products with a conjugated exocyclic diene unit was developed using Rh-catalyzed cyclization of 1,5-bisallenes in the presence of monoallenes. The steroid-like tetracyclic products could be obtained by applying an alkylation-Diels-Alder process.
• What Can a Metal Catalyst Do with Allenes? One-Step Formation of Steroid Scaffolds from Readily Available Starting Materials
  作者：Shengming Ma、Ping Lu、Lianghua Lu、Hairong Hou、Jiemin Wei、Qiwen He、Zhenhua Gu、Xuefeng Jiang、Xing Jin

  DOI：10.1002/anie.200501350

  日期：2005.8.19
• Controllable [2+2] Cycloadditions of 1,5-Bisallenyl-Substituted Compounds
  作者：Xuefeng Jiang、Xin Cheng、Shengming Ma

  DOI：10.1002/anie.200602847

  日期：2006.12.4