((S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-methylpentanoyl)-L-leucine | 94683-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-methylpentanoyl)-L-leucine
• 英文别名: Phthalyl-L-leucyl-L-leucin
• CAS: 94683-09-7
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₅
• 分子量: 374.437
• InChiKey: PCGMXVGZDPRQNG-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  103.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-methylpentanoyl)-L-leucine 在 三氟甲磺酸 、 双氧水 、 C₃₈H₆₆N₄Si₂*2CF₃O₃S^(1-)*Mn⁽²⁺⁾ 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到(S)-N-((S)-5,5-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  通过生物启发的立体选择性γ-C-H键键渗法普遍获得修饰的α-氨基酸

  摘要：

  α‐氨基酸代表了宝贵的一类天然产物，被用作生物和化学合成的基础。由于可用的天然氨基酸数量有限，并且它们在蛋白质组学，诊断，药物递送和催化中的广泛应用，对开发制备修饰的类似物的方法的需求日益增加。在这里，我们表明使用了生物启发性的锰催化剂和H 2 O 2在温和的条件下，可通过γ-C-H键内酯化作用获得修饰的α-氨基酸。该系统可有效靶向α-取代的和非手性α，α-二取代的α-氨基酸的1°，2°和3°γ-C-H键，具有出色的位点选择性，良好的非对映选择性和（如果适用）对映选择性。该方法可以被认为是完善的有机金属程序的替代方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202007899
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 L-亮氨酰-L-亮氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以42%的产率得到((S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-methylpentanoyl)-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  通过生物启发的立体选择性γ-C-H键键渗法普遍获得修饰的α-氨基酸

  摘要：

  α‐氨基酸代表了宝贵的一类天然产物，被用作生物和化学合成的基础。由于可用的天然氨基酸数量有限，并且它们在蛋白质组学，诊断，药物递送和催化中的广泛应用，对开发制备修饰的类似物的方法的需求日益增加。在这里，我们表明使用了生物启发性的锰催化剂和H 2 O 2在温和的条件下，可通过γ-C-H键内酯化作用获得修饰的α-氨基酸。该系统可有效靶向α-取代的和非手性α，α-二取代的α-氨基酸的1°，2°和3°γ-C-H键，具有出色的位点选择性，良好的非对映选择性和（如果适用）对映选择性。该方法可以被认为是完善的有机金属程序的替代方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202007899