(R)-1-methyl-4'-(4-bromophenyl)spiro[indoline-3,2'-pyran]-2,6'(1H,3'H)-dione | 1332645-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-methyl-4'-(4-bromophenyl)spiro[indoline-3,2'-pyran]-2,6'(1H,3'H)-dione
• 英文别名: (R)-4'-(4-bromophenyl)-1-methylspiro[indoline-3,2'-pyran]-2,6'(3'H)-dione
• CAS: 1332645-55-2
• 化学式: C₁₉H₁₄BrNO₃
• 分子量: 384.229
• InChiKey: GYFWVNVVMARNBC-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-219 °C
• 沸点：
  630.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 3-(4-bromophenyl)but-2-enal 在 (S)-5-benzyl-2-mesityl-6,6-dimethyl-5,6-dihydro-8H-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 3,3′,5,5′-tetra-tert-butyl[1,1′-bi(cyclohexylidene)]-2,2′,5,5′-tetraen-4-one 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过NHC催化的含Isatins的Enals对映体选择性加成螺内酯对映体

  摘要：

  开发了一种手性的N-杂环卡宾（NHC）催化的带有isatin的β-甲基取代的烯醛的正式[4 + 2]环构反应，以高收率和高对映选择性构建具有高度拥挤的季碳立体中心的六元螺内酯。该策略仅在NHC催化剂的存在下实现了挑战性的远距离远程添加γ-烯醛和手性控制β-甲基取代的enals。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.5b00197

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cyclization of Unsaturated Acyl Chlorides and Ketones
  作者：Li-Tao Shen、Pan-Lin Shao、Song Ye

  DOI：10.1002/adsc.201100178

  日期：2011.8

  synthesis of optically active trifluoromethyl dihydropyranones and spirocyclic oxindole-dihydropyranones has been realized by the chiral N-heterocyclic carbenes-catalyzed cyclization of α,β-unsaturated β-methylacyl chlorides with activated trifluoromethyl ketones or isatin derivatives.

  光学活性的三氟甲基二氢吡喃酮和螺环的羟吲哚-二氢吡喃酮的直接合成已经通过手性N-杂环卡宾催化的α，β-不饱和β-甲基酰氯与活化的三氟甲基酮或靛红衍生物的环化反应而实现。