methyl (methyl 4,5-O-carbonyl-3-deoxy-8-O-triphenylmethyl-α-D-manno-2-octulopyranosid)onate | 93215-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl (methyl 4,5-O-carbonyl-3-deoxy-8-O-triphenylmethyl-α-D-manno-2-octulopyranosid)onate
• CAS: 93215-23-7
• 化学式: C₃₀H₃₀O₉
• 分子量: 534.563
• InChiKey: ZBOLKGRGXFRLGO-ZOLYYXPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  109.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (methyl 4,5-O-carbonyl-3-deoxy-8-O-triphenylmethyl-α-D-manno-2-octulopyranosid)onate 在 甲酸 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl (methyl 7-O-benzyl-4,5-O-carbonyl-3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid)-onate
  参考文献：
  名称：

  与衣原体脂多糖有关的3-脱氧 -D- 甘露聚糖-辛-2-磺酸（ Cdo ）的C-8氘代糖苷的合成

  摘要：

   制备了 Kdo的 甲基糖苷 和（2→8）-连接的 Kdo 二糖，其在还原单元的C-8处含有氘标记。使用衍生自N-苄氧基羰基-（ S ）-脯氨酸的手性硼烷络合物，在醛基还原后以相当的非对映选择性引入该标记，该手性硼烷络合物 产生8-（ S ）-氘代衍生物作为主要异构体。与溴化 Kdo 进一步偶联以 良好的产率得到α-（2→8）-连接的二糖。去保护的二糖可作为核磁共振光谱研究细菌病原体 衣原体 碳水化合物表位侧链构型的模型 。

  DOI：

  10.1007/s007060200029
• 作为产物：
  描述：

  N-tritylpyridinium tetrafluoroborate 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl (methyl 4,5-O-carbonyl-3-deoxy-8-O-triphenylmethyl-α-D-manno-2-octulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  含有d-核糖和3-deoxy-d-manno-2-octulosonic酸（KDO）的大肠杆菌荚膜多糖重复单元的合成

  摘要：

  摘要寡糖，（3-脱氧-7-O-β-d-呋喃核糖基-β-d-甘露糖-2-辛基吡喃糖苷）钠，2- O-β-d-呋喃核糖基-β-d-呋喃呋喃糖苷，并从其中制备异头[甲基3-脱氧-7-O-（2-O-β-d-核呋喃糖基-β-d-核呋喃呋喃糖基）-α-和-β-d-甘露糖-2-辛基吡喃葡萄糖苷]。 1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-d-核呋喃糖和异头甲基（甲基8-O-苄基-4,5-O-羰基-3-脱氧-α-和-β-d-甘露糖-2-辛基吡喃葡萄糖苷，纯度高，总收率令人满意。它们构成了第一系列模型化合物，用于光谱和免疫化学研究大肠杆菌菌株LP 1092和K 23的荚膜多糖。必不可少的糖苷间键[β-d -Rib f-（1→7）-α-或- β-d -dOclA，和β-d-Ribf-（（1→2）-β-d-Ribf]通过使用适当的d-核呋喃糖基溴化物衍生物的三氟甲磺酸银方法的修饰而形成。组成和构型分配基于寡糖的受保护衍生物的250-MHz

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85223-4