3-戊烯酸,2-羰基-,盐,(E)-钠 | 140653-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 3-戊烯酸,2-羰基-,盐,(E)-钠
• 英文名称: sodium 2-oxo-3E-pentenoate
• 英文别名: sodium;(E)-2-oxopent-3-enoate
• CAS: 140653-88-9
• 化学式: C₅H₅O₃*Na
• 分子量: 136.083
• InChiKey: YDEFVEDJEBAXJA-SQQVDAMQSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.11
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-戊烯酸,2-羰基-,盐,(E)-钠 在 盐酸 、 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 bacillus stearothermophilus lactate dehydrogenase 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (E)-(S)-2-Hydroxy-pent-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用嗜热脂肪芽孢杆菌乳酸脱氢酶对映体选择性还原β，χ-不饱和α-酮酸：一条新的途径来官能化的烯丙醇

  摘要：

  乳酸脱氢酶催化的α-酮酸的对映选择性还原已经扩展到β，χ-不饱和底物上，从而提供了高光学纯度的官能化烯丙基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77723-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-oxo-3-pentenoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-戊烯酸,2-羰基-,盐,(E)-钠
  参考文献：
  名称：

  使用嗜热脂肪芽孢杆菌乳酸脱氢酶对映体选择性还原β，χ-不饱和α-酮酸：一条新的途径来官能化的烯丙醇

  摘要：

  乳酸脱氢酶催化的α-酮酸的对映选择性还原已经扩展到β，χ-不饱和底物上，从而提供了高光学纯度的官能化烯丙基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77723-9

文献信息

• Ketonization of 2-hydroxy-2,4-pentadienoate by 4-oxalocrotonate tautomerase: implications for the stereochemical course and the mechanism
  作者：Huiling Lian、Christian P. Whitman

  DOI：10.1021/ja00071a007

  日期：1993.9

  4-Oxalocrotonate tautomerase (EC 5.3.2-; 4-OT), an enzyme involved in the bacterial degradation of catechol to intermediates in the Krebs cycle, catalyzes the ketonization of 2-hydroxymuconate (1) to the α,β-unsaturated ketone (E)-2-oxo-3-hexenedioate (2). Kinetic studies on 4-OT suggest that the enzyme is an isomerase and catalyzes the transformation of (E)-2-oxo-4-hexenedioate (3) to 2 through the

  4-草酰巴豆酸互变异构酶 (EC 5.3.2-; 4-OT)，一种参与将儿茶酚细菌降解为克雷布斯循环中间体的酶，催化 2-羟基粘康酸 (1) 酮化为 α,β-不饱和酮(E)-2-oxo-3-hexenedioate (2)。对 4-OT 的动力学研究表明，该酶是一种异构酶，通过 1 的中介催化 (E)-2-oxo-4-hexenedioate (3) 转化为 2。异构酶可以通过 «one-base » 或“双基”机制。异构酶反应的整体立体化学过程可用于区分这两种机制。4-OT 反应的立体化学分析存在挑战，因为所提出的底物 3 无法合成或分离