tolyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-levulinoyl-1-β-D-thiogalactopyranoside | 1200762-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tolyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-levulinoyl-1-β-D-thiogalactopyranoside
• CAS: 1200762-00-0
• 化学式: C₃₉H₄₂O₇S
• 分子量: 654.824
• InChiKey: MUTVUNQHCCNMFG-DEPSEAIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.48
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tolyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-levulinoyl-1-β-D-thiogalactopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  溶剂参与一锅糖基化策略（SPOG）

  摘要：

  在低浓度β-选择性糖基化方法的基础上开发了溶剂参与一锅糖基化策略（SPOG）。这种策略可以在单罐低聚糖合成中产生β-糖苷键，而无需或仅使用任何C-2参与功能。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000888
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 乙酰丙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 tolyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-levulinoyl-1-β-D-thiogalactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  低浓度1,2-反式β-选择性糖基化策略及其在寡糖合成中的应用

  摘要：

  这项研究开发了一种易于操作，有效且通用的1,2-反式β-选择性糖基化反应，该反应在没有C2酰基功能的情况下进行。该过程采用化学上稳定的硫糖基供体和低底物浓度，以在糖基化反应中实现出色的β选择性。该方法可广泛应用于各种糖基底物，无论其结构和羟基保护功能如何。碳水化合物化学中这种低浓度的1,2-反式β-选择性糖基化消除了使用高反应性硫糖苷构建1,2-反式的限制β糖苷键。这有利于寡糖合成新策略的设计，如生物学相关的β-（1→6）-葡聚糖三糖，β-连接的Gb 3和isoGb 3衍生物的制备所示。

  DOI：

  10.1002/chem.200901119

文献信息

• Joined use of oxazolidinone and desymmetric amino protection: a new strategy for protection of glucosamine
  作者：Shih-Che Lin、Chin-Sheng Chao、Chiu-Ching Chang、Kwok-Kong T. Mong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.021

  日期：2010.4

  Joined use of N-benzyl oxazolidinone and N-benzyl-N-benzyloxycarbonyl (N-BnCbz) desymmetric amino-protecting function is reported. The new synthetic approach enables the facile preparation of type I and type 2 LacNAc disaccharides in satisfactory yields. One-pot deprotection of N-BnCbz and O-benzyl ether is achieved by hydrogenolysis under mild conditions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.