5-(1,2-diacetoxy-ethyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carbaldehyde acetyl-phenyl-hydrazone | 3082-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(1,2-diacetoxy-ethyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carbaldehyde acetyl-phenyl-hydrazone
• CAS: 3082-92-6
• 化学式: C₂₄H₂₄N₄O₅
• 分子量: 448.478
• InChiKey: SPRIMZCCIAPFLN-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  103.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,2-diacetoxy-ethyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carbaldehyde acetyl-phenyl-hydrazone 在 聚合甲醛 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到Acetic acid (S)-2-acetoxy-1-(5-formyl-2-phenyl-2H-pyrazol-3-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hydrophilically functionalized pyrazoles from sugars11Enantiopure Building Blocks from Sugars. Part 22. For Part 21, see Ref.[1].—Presented, in part, at the 9th European Carbohydrate Symposium, Utrecht, The Netherlands, July 1997; Abstract E1.

  摘要：

  An effective and convenient protocol has been developed for the conversion of D-glucose and 6-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-fructose (palatinose(R), isomaltulose) into 5-[(1'S)-1',2'-dihydroxyethyl]-1-phenylpyrazole-3-carboxaldehyde (4) and 5-[(1S)-2-(alpha-D-glucopyranosyloxy)-1-hydroxethyl])-1-phenylpyrazole-3-carboxaldehyde (5), key steps being the acetic anhydride-promoted dehydrative cyclization of the respective phenylosazones, and subsequent liberation of the N-acetylphenylhydrazone-blocked aldehyde function. Exploitation of the ensuing chemistry of 4 and 5 led to a variety of pyrazole building blocks with a diverse level of hydrophilic substituents (hydroxymethyl, dihydroxyethyl or glucosyl residues) and useful functional groups, such as chloro, cyano, aminomethyl, vinyl and acryloyl moieties. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00137-2
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(1,2-diacetoxy-ethyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carbaldehyde acetyl-phenyl-hydrazone
  参考文献：
  名称：

  天然单糖合成手性离子液体

  摘要：

  含有咪唑鎓、吡唑鎓和双苯并咪唑鎓的离子液体由容易获得的、未受保护的碳水化合物如d-核糖、d-木糖、d-葡萄糖、d-半乳糖、d-果糖和l-山梨糖合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200100