dimethyl (S)-3-methyl-4-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-5,5-dicarboxylate 2-oxide | 1354650-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: dimethyl (S)-3-methyl-4-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-5,5-dicarboxylate 2-oxide
• CAS: 1354650-81-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₆
• 分子量: 293.276
• InChiKey: BAUSEKDDWDTVQF-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-硝基丙烯 、 溴丙二酸二甲酯 在 (R,R)-3,4,5-trifluorophenyl-3,3'5,5'-tetrahydro-2,6-bis(3,4,5-trifluorophenyl)-4,4'-spiro 4H-di-naphtha[2,1-c:1',2'-e]azepinium bromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl (S)-3-methyl-4-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-5,5-dicarboxylate 2-oxide 、 dimethyl (R)-3-methyl-4-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-5,5-dicarboxylate 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Synthesis of Isoxazoline-N-oxides through Conjugate Addition–Cyclization under Phase-Transfer Conditions

  摘要：

  通过溴代丙二酸酯与硝基烯烃的不对称相转移共轭加成以及随后的闭环O-烷基化，完成了各种具有四取代碳的异恶唑啉-N-氧化物的催化不对称合成。所得异恶唑啉-N-氧化物很容易转化为相应的肟、异恶唑啉和内酰胺，且不损失光学纯度。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20110155