(4S,5R,6E)-7-iodo-4,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-heptenoic acid | 301346-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5R,6E)-7-iodo-4,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-heptenoic acid
• 英文别名: (E,4S,5R)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-iodohept-6-enoic acid
• CAS: 301346-28-1
• 化学式: C₁₉H₃₉IO₄Si₂
• 分子量: 514.592
• InChiKey: KYBVIGIBICIDBP-UGQPTUNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6E)-7-iodo-4,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-heptenoic acid 在 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 nickel dichloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 18.42h， 生成 4-Nitro-benzoic acid (E)-(2R,3R,6R,7S)-6,7-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-10-oxo-3,6,7,8,9,10-hexahydro-2H-oxecin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  pin曲霉B生产的一种新的五肽Aspinolide B的第一个全合成。

  摘要：

  通过化学筛选方法在och曲霉培养物中发现了新的10元内酯Aspinolide B（1）的第一个不对称全合成。关键步骤包括将TMS-乙炔选择性Felkin型加成到醛3a中以及Nozaki-Hiyama-Kishi偶联反应以建立所需的10元环。该合成证实了通过Helmchen方法建立的Aspinolide B的绝对立体化学，并纠正了先前报道的比旋光度。

  DOI：

  10.1021/jo000327i
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-3,4,7-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-iodo-hept-1-ene 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (E)-(4S,5S)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-iodo-hept-6-enoic acid 、 (4S,5R,6E)-7-iodo-4,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-heptenoic acid
  参考文献：
  名称：

  pin曲霉B生产的一种新的五肽Aspinolide B的第一个全合成。

  摘要：

  通过化学筛选方法在och曲霉培养物中发现了新的10元内酯Aspinolide B（1）的第一个不对称全合成。关键步骤包括将TMS-乙炔选择性Felkin型加成到醛3a中以及Nozaki-Hiyama-Kishi偶联反应以建立所需的10元环。该合成证实了通过Helmchen方法建立的Aspinolide B的绝对立体化学，并纠正了先前报道的比旋光度。

  DOI：

  10.1021/jo000327i