(3S,4R)-2-benzyl-3-((R)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)-2-benzyl-4-methylisoxazolidin-5-one | 867171-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3S,4R)-2-benzyl-3-((R)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)-2-benzyl-4-methylisoxazolidin-5-one
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-[(3S,4R)-2-benzyl-4-methyl-5-oxo-1,2-oxazolidin-3-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 867171-43-5
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₅
• 分子量: 390.48
• InChiKey: GGTKVLUIIAIEKD-PVAVHDDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-2-benzyl-3-((R)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)-2-benzyl-4-methylisoxazolidin-5-one 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium hydrogencarbonate 、 甲基磺酰氯 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 (3R,4S,5R)-4-Benzylamino-5-hydroxymethyl-3-methyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯与衍生自l-丝氨酸的手性硝酮的不对称逆电子需量的1,3-偶极环加成反应，生成β-氨基酸衍生物

  摘要：

  描述了炔醇锂与衍生自加纳醛的硝酮的不对称1,3-偶极环加成。以高收率和高非对映选择性获得环加合物5-异恶唑烷酮。还以高选择性实现了中间体5-异恶唑烷酮烯醇化物的烷基化，其产物被转化为对映体纯的β-氨基酸，β-内酰胺和γ-内酰胺。在我们的环加成反应中，与亲核锂相比，锂合成酸作为亲核试剂被证明要好得多。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.07.023
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-1-[(4R)-2,2-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidin-4-yl]methanimine oxide 、 ethyl 2,2-dibromopropanoate 在 叔丁基锂 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,4R)-2-benzyl-3-((R)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)-2-benzyl-4-methylisoxazolidin-5-one 、 (3R,4S)-2-benzyl-3-((R)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)-2-benzyl-4-methylisoxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯与衍生自l-丝氨酸的手性硝酮的不对称逆电子需量的1,3-偶极环加成反应，生成β-氨基酸衍生物

  摘要：

  描述了炔醇锂与衍生自加纳醛的硝酮的不对称1,3-偶极环加成。以高收率和高非对映选择性获得环加合物5-异恶唑烷酮。还以高选择性实现了中间体5-异恶唑烷酮烯醇化物的烷基化，其产物被转化为对映体纯的β-氨基酸，β-内酰胺和γ-内酰胺。在我们的环加成反应中，与亲核锂相比，锂合成酸作为亲核试剂被证明要好得多。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.07.023

文献信息

• Asymmetric inverse electron-demand 1,3-dipolar cycloaddition of ynolates with a chiral nitrone derived from l-serine leading to β-amino acid derivatives
  作者：Mitsuru Shindo、Keiko Ohtsuki、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.07.023

  日期：2005.8

  Asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of lithium ynolates with a nitrone derived from Garner’s aldehyde is described. The cycloadducts, 5-isoxazolidinones, were obtained in good yields with high diastereoselectivity. Alkylation of the intermediates, the 5-isoxazolidinone enolates, was also achieved with high selectivity, the products of which were converted into the enantiomerically pure β-amino acids

  描述了炔醇锂与衍生自加纳醛的硝酮的不对称1,3-偶极环加成。以高收率和高非对映选择性获得环加合物5-异恶唑烷酮。还以高选择性实现了中间体5-异恶唑烷酮烯醇化物的烷基化，其产物被转化为对映体纯的β-氨基酸，β-内酰胺和γ-内酰胺。在我们的环加成反应中，与亲核锂相比，锂合成酸作为亲核试剂被证明要好得多。