4-cyclohexenyl-2-methylenebut-3-yn-1-ol | 1272632-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-cyclohexenyl-2-methylenebut-3-yn-1-ol
• 英文别名: 4-(Cyclohexen-1-yl)-2-methylidenebut-3-yn-1-ol
• CAS: 1272632-87-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: DVGPOGJGBALQAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclohexenyl-2-methylenebut-3-yn-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 hydrazine hydrate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 4-bromo-N-(4-(cyclohex-1-en-1-yl)-2-methylenebut-3-yn-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  P / P = O双位Lewis碱催化剂对烯丙基酰胺的高度对映选择性溴环化

  摘要：

  详细检查了含磷路易斯碱催化的烯丙基酰胺的对映选择性溴环化。一系列对照实验和NMR研究表明，原位生成的部分氧化的双膦可作为实际的对映选择性催化剂。该反应机理涉及两个路易斯碱性位点P和P = O的独特作用，其中P + Br用作手性环境中底物固定的微调元素，而P + OBr作为向烯烃的Br +转移剂。催化剂的负载量可降低至1 mol％，并且该反应可提供对映体富集的恶唑啉，其ee最高> 99.5％。

  DOI：

  10.1002/chem.201503153
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 、 2-iodoprop-2-en-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 16.0h， 以68%的产率得到4-cyclohexenyl-2-methylenebut-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金(I)-卡宾配合物将2-炔基烯丙醇环化为高度取代的呋喃

  摘要：

  通过普遍适用的 Sonogashira 偶联方案合成了各种 2-炔基烯丙醇。研究了随后的金催化转化。使用带有卡宾配体的 AuI 催化剂，无论是 N-杂环卡宾还是氮无环卡宾类型，都能以低催化剂负载量和非常温和的反应条件提供所需的产物。测试了多种底物，包括烷基、烯基和芳基取代的炔烃，以及具有两个炔基部分的底物。结果证明该方法具有广泛的范围。仲烯丙醇也可以耐受，并且可以高产率分离得到的三取代呋喃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001479