7-{2-(2-Allyloxycarbonylamino-thiazol-4-yl)-2-[(Z)-methoxyimino]-acetylamino}-2-cyano-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrazolo[1,2-a]pyridazine-1-carboxylic acid allyl ester | 133627-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-{2-(2-Allyloxycarbonylamino-thiazol-4-yl)-2-[(Z)-methoxyimino]-acetylamino}-2-cyano-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrazolo[1,2-a]pyridazine-1-carboxylic acid allyl ester
• CAS: 133627-88-0
• 化学式: C₂₂H₂₃N₇O₇S
• 分子量: 529.533
• InChiKey: OUWITCJJOQEXGH-YUMHPJSZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  175.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-{2-(2-Allyloxycarbonylamino-thiazol-4-yl)-2-[(Z)-methoxyimino]-acetylamino}-2-cyano-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrazolo[1,2-a]pyridazine-1-carboxylic acid allyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-2-cyano-5-oxo-1,6,7,8-tetrahydropyrazolo[1,2-a]pyridazine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  双环四氢吡嗪酮的合成，水解速率，超级计算机建模和抗菌活性。

  摘要：

  合成了双环四氢吡啶并壬酮，例如13，其中X是强吸电子基团，以研究其抗菌活性。这些δ-内酰胺是双环吡唑啉酮15的同源物，其是第一种不含β-内酰胺的化合物，据报道与青霉素结合蛋白（PBP）结合。δ-内酰胺化合物尽管具有与γ-内酰胺相当的反应性，但仍显示出较差的抗菌活性。基于在Cray X-MP超级计算机上进行的半经验分子轨道计算的分子模型，预测无活性的原因是空间体积大，阻碍了化合物对PBP的高亲和力，以及四氢哒嗪酮环的高构象柔韧性妨碍了化合物的有效排列。分子在活性位点。

  DOI：

  10.1021/jm00109a030
• 作为产物：
  描述：

  (2-allyloxycarbonylaminothiazol-4-yl)-Z-methoximino acetic acid 在 N-甲基吗啉 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 7-{2-(2-Allyloxycarbonylamino-thiazol-4-yl)-2-[(Z)-methoxyimino]-acetylamino}-2-cyano-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrazolo[1,2-a]pyridazine-1-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  双环四氢吡嗪酮的合成，水解速率，超级计算机建模和抗菌活性。

  摘要：

  合成了双环四氢吡啶并壬酮，例如13，其中X是强吸电子基团，以研究其抗菌活性。这些δ-内酰胺是双环吡唑啉酮15的同源物，其是第一种不含β-内酰胺的化合物，据报道与青霉素结合蛋白（PBP）结合。δ-内酰胺化合物尽管具有与γ-内酰胺相当的反应性，但仍显示出较差的抗菌活性。基于在Cray X-MP超级计算机上进行的半经验分子轨道计算的分子模型，预测无活性的原因是空间体积大，阻碍了化合物对PBP的高亲和力，以及四氢哒嗪酮环的高构象柔韧性妨碍了化合物的有效排列。分子在活性位点。

  DOI：

  10.1021/jm00109a030