[(1S,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-en-2-yl] trifluoromethanesulfonate | 350817-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [(1S,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-en-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 350817-05-9
• 化学式: C₁₃H₂₁F₃O₅SSi
• 分子量: 374.453
• InChiKey: DPKAADTXCWVHIM-MXWKQRLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  65.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-en-2-yl] trifluoromethanesulfonate 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到Trifluoro-methanesulfonic acid (3R,4R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-cyclohex-1-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  An efficient and convenient synthesis of enantiopure 4-(t-butyldimethylsilyloxy)-cyclohex-2-en-1-one: a formal synthesis of (±)-mesembranol

  摘要：

  Inexpensive enantiopure (+)-limonene oxide 1 is converted to 4-(R)-(t-butyldimethylsilyloxy)-cyclohex-2-en-1-one 2a. All isolated intermediates can be distilled obviating the need for chromatography. With 2a,b in hand, a formal synthesis of (+/-)-mesembranol 17 using vinyl triflate methodology is high) yielding. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00481-6
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-(4-methylene-cyclohex-2-enyloxy)-silane 在 碳酸氢钠 叔丁基过氧化氢 、 Oxone 、 sodium periodate 、 乙二胺四乙酸 、 1,1,1-三氟丙酮 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 过碘酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 [(1S,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-en-2-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  An efficient and convenient synthesis of enantiopure 4-(t-butyldimethylsilyloxy)-cyclohex-2-en-1-one: a formal synthesis of (±)-mesembranol

  摘要：

  Inexpensive enantiopure (+)-limonene oxide 1 is converted to 4-(R)-(t-butyldimethylsilyloxy)-cyclohex-2-en-1-one 2a. All isolated intermediates can be distilled obviating the need for chromatography. With 2a,b in hand, a formal synthesis of (+/-)-mesembranol 17 using vinyl triflate methodology is high) yielding. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00481-6