Methyl gentiobioside | 105498-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl gentiobioside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[[(2R,3S,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 105498-19-9
• 化学式: C₁₃H₂₄O₁₁
• 分子量: 356.327
• InChiKey: ZQPVHVKWCGZNDW-FBYLDJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.74
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  178.53
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 b-D-吡喃葡萄糖苷糖酮酸,(3b)-28-[(6-O-b-D-吡喃葡萄糖基-b-D-吡喃葡萄糖基)氧代]-28-羰基齐墩果-12-烯-3-基2-O-b-D-吡喃葡萄糖基-(9CI) 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium iodide 作用下， 反应 42.0h， 以8 mg的产率得到Methyl gentiobioside
  参考文献：
  名称：

  Saponins from Chinese medicinal plant, Hemsleya graciliflora (Cucurbitaceae).

  摘要：

  从中国葫芦科药用植物 Hemsleya graciliflora 的根茎中，分离出 8 种齐墩果酸葡萄糖苷酸皂苷以及三种已知的葫芦烷型三萜：二氢葫芦素 F、25-O-乙酰基-二氢葫芦素 F 及其 2-O-β-葡萄糖苷。在这些皂苷中，有 6 种是已知的并被鉴定为齐墩果酸的 β-D-葡萄糖酯、chikusetsusaponins IV a 和 V 以及 hemslosides Ma1、Ma3 和 H1。两种名为 hemslosides G1 和 G2 的新皂苷的结构被阐明为齐墩果酸 3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖基-(1→3)-β-D-葡萄糖醛酸和齐墩果酸 3-O-β- 的 β-龙胆二糖酯。分别为D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-β-D-葡萄糖苷酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1320