2,6-dibromo-9-(3-O-acetyl-5-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-9H-purine | 134217-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2,6-dibromo-9-(3-O-acetyl-5-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-9H-purine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-3-acetyloxy-5-(2,6-dibromopurin-9-yl)-4-fluorooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 134217-12-2
• 化学式: C₁₉H₁₅Br₂FN₄O₅
• 分子量: 558.158
• InChiKey: ZVRREJKPJVNTFW-DMVWFOPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromo-9-(3-O-acetyl-5-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-9H-purine 在 lithium hydroxide 、 氨 作用下， 生成 2-bromo-9-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  9-β-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤的2'-氟-2-卤代衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  通过将2,6-二卤代嘌呤与3-乙酰基-5-苯甲酰基-2-脱氧偶合，合成2-卤代9-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）ni啶（4b和4d）描述了-2-氟-D-阿拉伯呋喃糖基溴化物（2），然后取代6-卤素并同时去除了酰基保护基团。必须通过2-氨基腺嘌呤核苷4e的重氮化-氟化来制备2-氟鸟嘌呤衍生物4g。所有三种核苷均能使接种P388白血病的小鼠的寿命延长。当在白血病细胞植入后第1、5和9天每3h x 8给予化合物时，可获得最佳结果。通过4f脱乙酰基化并在4h脱氧后再去除5a的苯甲酰基制得的2'，3'-二脱氧核苷5b在细胞培养中对HIV具有轻微的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00080a029
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-硝基苄基)吡啶 、 (1-乙基环己基)乙酸酯 、 1,3-di-O-acetyl-5-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-D-arabinofuranosyl bromide 在 silica gel 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 以31.6%的产率得到2,6-dibromo-9-(3-O-acetyl-5-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  2'-fluoro-2-haloarabinoadinosines and their pharmaceutical compositions

  摘要：

  本发明涉及某些对癌细胞系具有毒性的2'-氟、2-取代嘌呤核苷。

  公开号：

  US05384310A1

文献信息

• US5384310A
  申请人：——

  公开号：US5384310A

  公开（公告）日：1995-01-24
• US5661136A
  申请人：——

  公开号：US5661136A

  公开（公告）日：1997-08-26