3-methyl-3-buten-1-ol-4,4-d2 | 84779-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-3-buten-1-ol-4,4-d2
• 英文别名: (4,4-²H₂)-3-methylbut-3-en-1-ol；4,4-dideuterio-3-methylbut-3-en-1-ol
• CAS: 84779-83-9
• 化学式: C₅H₁₀O
• 分子量: 88.1179
• InChiKey: CPJRRXSHAYUTGL-DICFDUPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3-buten-1-ol-4,4-d2 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于化学酶标记方法的氘代异戊基焦磷酸的合成：基于 GC-EI-MS 的表白酚生物合成中的 1,2-氢化物位移†

  摘要：

  基于气相色谱与氘代( 2 H) 表白醇类似物的电子碰撞质谱碎裂数据相结合，阐明了倍半萜表白醇环化酶机制。采用化学-酶法特异性合成8位标记法呢基焦磷酸和表白醇。EI-MS 碎片离子与未标记和同位素质量转移碎片相比表明 C6 的2 H 在环化机制期间迁移到 C7 位置。

  DOI：

  10.1039/c9ra00163h
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(((4,4-²H₂)-3-methylbut-3-en-1-yl)oxy)diphenylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-methyl-3-buten-1-ol-4,4-d2
  参考文献：
  名称：

  用于化学酶标记方法的氘代异戊基焦磷酸的合成：基于 GC-EI-MS 的表白酚生物合成中的 1,2-氢化物位移†

  摘要：

  基于气相色谱与氘代( 2 H) 表白醇类似物的电子碰撞质谱碎裂数据相结合，阐明了倍半萜表白醇环化酶机制。采用化学-酶法特异性合成8位标记法呢基焦磷酸和表白醇。EI-MS 碎片离子与未标记和同位素质量转移碎片相比表明 C6 的2 H 在环化机制期间迁移到 C7 位置。

  DOI：

  10.1039/c9ra00163h

文献信息

• Mechanistic Characterization of Two Chimeric Sesterterpene Synthases from<i>Penicillium</i>
  作者：Takaaki Mitsuhashi、Jan Rinkel、Masahiro Okada、Ikuro Abe、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/chem.201702766

  日期：2017.7.26

  The products of two bifunctional fungal sesterterpene synthases (StTPS), with prenyl transferase (PT) and terpene synthase (TPS) domains from Penicillium, were structurally characterized and their mechanisms studied in detail by labeling experiments. A phylogenetic analysis of the TPS domains of the new and previously characterized enzymes revealed six distinct clades. Enzymes from the same clade catalyze

  对两种双功能真菌酯基三萜合酶（StTPS）的产物进行了结构表征，并通过标记实验详细研究了它们具有青霉烯的异戊二烯基转移酶（PT）和萜烯合酶（TPS）域。对新的和先前表征的酶的TPS结构域的系统发育分析揭示了六个不同的进化枝。来自同一进化枝的酶催化一个共同的初始环化步骤，这提示从氨基酸序列进行结构预测的潜力。
• Cyclization mechanism of phomopsene synthase: mass spectrometry based analysis of various site-specifically labeled terpenes
  作者：Sandip S Shinde、Atsushi Minami、Zhi Chen、Tetsuo Tokiwano、Tomonobu Toyomasu、Nobuo Kato、Takeshi Sassa、Hideaki Oikawa

  DOI：10.1038/ja.2017.27

  日期：2017.5

  examined the cyclization mechanism of tetracyclic diterpene phomopsene with phomopsene synthase. A detailed EI-MS analysis of phomopsene labeled at various positions allowed us to propose the structures corresponding to the most intense peaks, and thus elucidate a cyclization mechanism involving double 1,2-alkyl shifts and a 1,2-hydride shift via a dolabelladien-15-yl cation. Our study demonstrated that

  阐明萜烯合酶催化的环化机制对于合理设计萜烯环化酶很重要。我们开发了一种化学酶法，用于合成系统化的氘标记的香叶基香叶基二磷酸酯（GGPP），从使用IPP异构酶和三种异戊二烯基转移酶的位点特异性氘标记的异戊烯基二磷酸酯（IPP）开始。我们研究了四环二萜磷杂环戊烯与磷杂环戊烯合酶的环化机理。对在各个位置标记的磷杂环戊烯进行的详细EI-MS分析使我们能够提出对应于最强峰的结构，从而阐明了通过dolabelladien涉及双1,2-烷基转移和1,2-氢化物转移的环化机理-15-阳离子。
• WOLFF, S.;AGOSTA, W. C., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1982, 19, N 8, 959-962
  作者：WOLFF, S.、AGOSTA, W. C.

  DOI：——

  日期：——
• Wavelength Dependency in the Photochemistry of 5-methyl-1,5-hexadien-3-one
  作者：Albert R. Matlin、Steven Wolff、William C. Agosta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88069-7

  日期：1983.1