trans-3-(ethoxycarbonyl)-2-ethyl-4-propyl-4-heptanolide | 130307-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: trans-3-(ethoxycarbonyl)-2-ethyl-4-propyl-4-heptanolide
• 英文别名: ethyl (3R,4R)-4-ethyl-5-oxo-2,2-dipropyloxolane-3-carboxylate
• CAS: 130307-30-1；130307-31-2
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄
• 分子量: 270.369
• InChiKey: DXIMGWRFHSKTDC-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-3-(ethoxycarbonyl)-2-ethyl-4-propyl-4-heptanolide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到trans-3-(ethoxycarbonyl)-2-ethyl-4-propyl-4-heptanolide
  参考文献：
  名称：

  2,2-二烷氧基-3-烷基环丙烷羧酸酯与对称酮反应高度非对映选择性合成顺式2,3-二取代γ-内酯

  摘要：

  在氯化钛 (IV) 存在下，2,2-二烷氧基-3-烷基环丙烷羧酸酯与对称酮反应生成具有高非对映选择性的顺式-2,3-二取代 γ-内酯。通过用催化量的乙醇钠处理，所得顺式内酯很容易转化为反式异构体。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1101

文献信息

• Highly Diastereoselective Synthesis of<i>cis</i>-2,3-Disubstituted γ-Lactones by the Reaction of 2,2-Dialkoxy-3-alkylcyclopropanecarboxylic Esters with Symmetric Ketones
  作者：Kazuhiko Saigo、Shigeru Shimada、Yukihiko Hashimoto、Tadamichi Nagashima、Masaki Hasegawa

  DOI：10.1246/cl.1990.1101

  日期：1990.7

  In the presence of titanium(IV) chloride, 2,2-dialkoxy-3-alkylcyclopropanecarboxylic esters reacted with symmetric ketones to give cis-2,3-disubstituted γ-lactones with high diastereoselectivity. The resulting cis-lactones were easily converted into trans-isomers by treatment with a catalytic amount of sodium ethoxide.

  在氯化钛 (IV) 存在下，2,2-二烷氧基-3-烷基环丙烷羧酸酯与对称酮反应生成具有高非对映选择性的顺式-2,3-二取代 γ-内酯。通过用催化量的乙醇钠处理，所得顺式内酯很容易转化为反式异构体。
• SAIGO, KAZUHIKO;SHIMADA, SHIGERU;HASHIMOTO, YUKIHIKO;NAGASHIMA, TADAMICHI+, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1101-1104
  作者：SAIGO, KAZUHIKO、SHIMADA, SHIGERU、HASHIMOTO, YUKIHIKO、NAGASHIMA, TADAMICHI+

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective ring-opening aldol-type reaction of 2,2-dialkoxycyclopropanecarboxylic esters with carbonyl compounds. 2. Synthesis of cis-2,3-substituted-γ-lactones
  作者：Shigeru Shimada、Yukihiko Hashimoto、Tadamichi Nagashima、Masaki Hasegawa、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80347-1

  日期：——

  The reaction of 3-alkyl-2,2-dialkoxycyclopropanecarboxylic esters 1d–i with symmetrical ketones and formaldehyde was investigated. Cyclopropanes 1d–i react with symmetrical ketones and formaldehyde in the presence of TiCl4 to give cis-2,3-substituted-γ-lactones in good yields with high diastereoselectivity. In the reaction of 3-ethylcyclopropane 1d, the reaction conditions hardly influenced the diastereoselectivity

  研究了3-烷基-2,2-二烷氧基环丙烷羧酸酯1d–i与对称酮和甲醛的反应。环丙烷1D-我具有对称酮和甲醛在的TiCl的存在下反应4，得到顺式-2,3-取代的γ内酯以良好的收率与高非对映选择性。在3-乙基环丙烷1d的反应中，反应条件几乎不影响非对映选择性。但是，关于3-甲基环丙烷1f的反应，观察到反应条件，特别是溶剂对非对映选择性的影响。1d反应也观察到高化学选择性用1，4-环己二酮单-乙缩醛（24）。通过用NaOEt在EtOH中处理使顺式-γ-内酯异构化，得到高产率的反式异构体。