(S)-6-methyl-5-(t-butoxycarbonylamino)-1-heptene-4-one | 129301-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-6-methyl-5-(t-butoxycarbonylamino)-1-heptene-4-one
• 英文别名: (S)-tert-butyl 2-methyl-4-oxohept-6-en-3-ylcarbamate；tert-butyl N-[(3S)-2-methyl-4-oxohept-6-en-3-yl]carbamate
• CAS: 129301-62-8
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃
• 分子量: 241.331
• InChiKey: KZPIGVPOVWDXAF-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-methyl-5-(t-butoxycarbonylamino)-1-heptene-4-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,3R)-tert-butyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-isopropyl-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  反式-4,5-吡咯烷内酰胺的简便方法及其在合成奈莫那必和链霉吡咯烷中的应用

  摘要：

  描述了一种从氨基酸开始反式-4-羟基吡咯烷内酰胺1的有效方法。该方法的效用已被证明在抗精神病药物的齐拉西合成3和抗血管生成streptopyrrolidine 4。从光谱和物理数据方面比较了天然链霉菌吡咯烷4的四种合成立体异构体，提出了天然产物的绝对结构为（4 S，5 S）-构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.049
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (S)-6-methyl-5-(t-butoxycarbonylamino)-1-heptene-4-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of N,O-dimethyl-γ-amino-β-hydroxy acids : analogues of the (R)-MeIle-ψ(CHOMe)-Gly residue of the cytotoxic marine pseudopeptide dolastatin 10

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88373-3

文献信息

• MAUGRAS, I.;PONCET, J.;JOUIN, P., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2807-2816
  作者：MAUGRAS, I.、PONCET, J.、JOUIN, P.

  DOI：——

  日期：——