(4R,5S)-6-methyl-5-(t-butoxycarbonylamino)-1-heptene-4-ol | 129314-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-6-methyl-5-(t-butoxycarbonylamino)-1-heptene-4-ol
• 英文别名: tert-butyl (1S,2R)-2-hydroxy-1-isopropylpent-4-enylcarbamate；tert-butyl (3S,4R)-4-hydroxy-2-methylhept-6-en-4-ylcarbamate；tert-butyl (3S,4R)-4-hydroxy-2-methylhept-6-en-3-ylcarbamate；tert-butyl N-[(3S,4R)-4-hydroxy-2-methylhept-6-en-3-yl]carbamate
• CAS: 129314-54-1
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₃
• 分子量: 243.346
• InChiKey: NTUPQJOONVOZIM-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-6-methyl-5-(t-butoxycarbonylamino)-1-heptene-4-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到(4S,5R)-5-allyl-4-isopropyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the dolastatin units by organotrifluoroborates additions to α-amino aldehydes

  摘要：

  Dolastatin units were synthesized from the 1,2-addition reactions of potassium allyl or crotyltrifluoroborate salts to aldehyde derivatives from natural amino acids. The reactions were carried out in presence of a phase-transfer catalyst in a biphasic medium at room temperature and excellent yields (>89-93%) and stereoselective (>90:10 to 98:2) were obtained. The dolastatin units 8 and 14a-b were obtained after three steps in good overall yields (50-62%). (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.031
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)-L-缬氨酸N-甲氧基-N-甲基酰胺 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4R,5S)-6-methyl-5-(t-butoxycarbonylamino)-1-heptene-4-ol
  参考文献：
  名称：

  反式-4,5-吡咯烷内酰胺的简便方法及其在合成奈莫那必和链霉吡咯烷中的应用

  摘要：

  描述了一种从氨基酸开始反式-4-羟基吡咯烷内酰胺1的有效方法。该方法的效用已被证明在抗精神病药物的齐拉西合成3和抗血管生成streptopyrrolidine 4。从光谱和物理数据方面比较了天然链霉菌吡咯烷4的四种合成立体异构体，提出了天然产物的绝对结构为（4 S，5 S）-构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.049

文献信息

• Allyltrichlorostannane Additions to α-Amino Aldehydes: Application to the Total Synthesis of the Aspartyl Protease Inhibitors<scp>l</scp>-682,679,<scp>l</scp>-684,414,<scp>l</scp>-685,434, and<scp>l</scp>-685,458
  作者：Luiz C. Dias、Gaspar Diaz、Andrea A. Ferreira、Paulo R. Meira、Edílson Ferreira

  DOI：10.1055/s-2003-37649

  日期：——

  The hydroxyethylene dipeptide isosteres l-682,679, l-684,414, l-685,434, and l-685,458 were synthesized in a few steps by a sequence involving an allyltrichlorostannane coupling with an α-amino aldehyde, followed by hydroboration of the corresponding 1,2-syn and 1,2-anti amino alcohols to give the diols, lactonization under TPAP conditions, lactone opening, and peptide coupling with the desired amine or dipeptide amide. The present synthetic approach represents a practical entry to a large range of other dipeptide isosteres.

  羟基亚乙基二肽等排体l-682,679、l-684,414、l-685,434和l-685,458通过一系列步骤合成，包括与α-氨基醛的烯丙基三氯锡烷偶联、相应的1,2-顺式和1,2-反式氨基醇的氢硼化反应生成二醇、在TPAP条件下内酯化、内酯开环以及与所需胺或二肽酰胺的肽偶联。这种合成方法为其他大量二肽等排体的制备提供了一条实用的途径。
• Stereocontrolled synthesis of N,O-dimethyl-γ-amino-β-hydroxy acids : analogues of the (R)-MeIle-ψ(CHOMe)-Gly residue of the cytotoxic marine pseudopeptide dolastatin 10
  作者：I. Maugras、J. Poncet、P. Jouin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88373-3

  日期：1990.1
• MAUGRAS, I.;PONCET, J.;JOUIN, P., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2807-2816
  作者：MAUGRAS, I.、PONCET, J.、JOUIN, P.

  DOI：——

  日期：——