(3aR,6aS)-2,2-Dimethyl-4-oct-(E)-ylidene-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxole | 192181-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,6aS)-2,2-Dimethyl-4-oct-(E)-ylidene-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxole
• 英文别名: (3aR,4E,6aS)-2,2-dimethyl-4-octylidene-3a,6a-dihydrocyclopenta[d][1,3]dioxole
• CAS: 192181-38-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: VYOVKFGBNFUKLF-XEZFYOOLSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6aS)-2,2-Dimethyl-4-oct-(E)-ylidene-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxole 在 奎宁环 、 甲基磺酰胺 、 K₂Os(OH)4 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三苯基膦 、 sodium sulfite 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 反应 0.5h， 生成 (2S,3S,4S,5S)-2,3:4,5-bis(iso-propylidenedioxy)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Concise synthesis of (4S,5S)-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-cyclopentenone and a novel C2-symmetric ketone

  摘要：

  A new and concise synthesis of the useful synthetic intermediate 1 is described which also allows access to a novel C-2-symmetric ketone 2. The route relies on the Sharpless asymmetric dihydroxylation of fulvenes. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00153-5
• 作为产物：
  描述：

  n-heptylfulvene 在 甲基磺酰胺 、 K₂Os(OH)4 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 sodium sulfite 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 (3aR,6aS)-2,2-Dimethyl-4-oct-(E)-ylidene-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Concise synthesis of (4S,5S)-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-cyclopentenone and a novel C2-symmetric ketone

  摘要：

  A new and concise synthesis of the useful synthetic intermediate 1 is described which also allows access to a novel C-2-symmetric ketone 2. The route relies on the Sharpless asymmetric dihydroxylation of fulvenes. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00153-5