(4R,5R)-4-hydroxy-5-(iodomethyl)-5-methyloxolan-2-one | 86390-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5R)-4-hydroxy-5-(iodomethyl)-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 86390-92-3
• 化学式: C₆H₉IO₃
• 分子量: 256.04
• InChiKey: LKKFDNNTCVESJD-XINAWCOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-hydroxy-5-(iodomethyl)-5-methyloxolan-2-one 、 碘甲烷 生成 (3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(iodomethyl)-3,5-dimethyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  CHAMBERLIN, A. R.;DEZUBE, M., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 30, 3055-3058

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxy-4-methylpent-4-enoic acid 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 (4R,5R)-4-hydroxy-5-(iodomethyl)-5-methyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  含有内部亲核试剂的烯丙醇衍生物的碘环化。通过无环前体中的取代基控制立体选择性

  摘要：

  La 反应 d'acides hydroxy-3 alcene-4oiques avec l'iode en milieu biphasique neutre donne une 环化立体选择性习惯 en cis-hydroxy-3 iodo-4 内酯。替代物的作用

  DOI：

  10.1021/ja00356a020

文献信息

• Stereoselective iodolactonization of acyclic unsaturated 3-hydroxyacids
  作者：A.Richard Chamberlin、Milana Dezube、Patrick Dussault

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82994-4

  日期：1981.1
• CHAMBERLIN, A. R.;DEZUBE, M.;DUSSAULT, P., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 46, 4611-4614
  作者：CHAMBERLIN, A. R.、DEZUBE, M.、DUSSAULT, P.

  DOI：——

  日期：——
• CHAMBERLIN, A. R.;DEZUBE, M.;DUSSAULT, P.;MCMILLS, M. C., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 18, 5819-5825
  作者：CHAMBERLIN, A. R.、DEZUBE, M.、DUSSAULT, P.、MCMILLS, M. C.

  DOI：——

  日期：——