4-(1-benzyl-1H-indol-5-yl)-3,5-dimethylisoxazole | 1613695-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-benzyl-1H-indol-5-yl)-3,5-dimethylisoxazole
• CAS: 1613695-68-3
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O
• 分子量: 302.376
• InChiKey: LGWAXBRDWFWOKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  30.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-benzyl-1H-indol-5-yl)-3,5-dimethylisoxazole 在 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  胶束对水中吲哚的高效选择性单氟化的屏蔽作用

  摘要：

  吲哚和芳烃的高度选择性直接单氟化是通过一种方法实现的，该方法可以使底物和氟源在胶束中发生特定位置的溶解。这种方法对具有出色的官能团耐受性的多种底物具有高度的选择性。吲哚和芳烃在胶束中的结合常数和溶解度的差异允许选择性的微调。对照实验提出了一条基本途径，并提供了对环境无害的两亲PS-750-M胶束作用的见解。动态光散射实验强烈表明了底物和氟源的特定位置溶解度。该方法已成功地适应于克规模，

  DOI：

  10.1002/cssc.201900316
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-5-溴-1H-吲哚 、 3,5-二甲基异恶唑-4-硼酸频哪醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到4-(1-benzyl-1H-indol-5-yl)-3,5-dimethylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  CBP/p300 溴结构域小分子配体的发现和优化

  摘要：

  缺乏针对溴结构域和末端外 (BET) 亚家族之外的溴结构域的小分子抑制剂。在这里，我们描述了人类赖氨酸乙酰转移酶 CBP/p300 溴结构域模块的高效和选择性配体，由一系列 5-异恶唑基苯并咪唑开发而成。我们的出发点是片段命中，使用 Suzuki 偶联、苯并咪唑形成反应和还原胺化的平行合成将其优化为更有效和选择性更强的先导化合物。使用热稳定性测定法研究了先导化合物对其他溴结构域家族成员的选择性，结果显示对结构相关的 BET 家族成员有一些抑制作用。为了解决 BET 选择性问题，与 CREB ​​结合蛋白 (CBP) 和 BRD4 的第一个溴结构域 (BRD4(1)) 结合的先导化合物的 X 射线晶体结构用于指导更具选择性的化合物的设计。获得的晶体结构揭示了两种不同的结合模式。通过改变芳基取代模式和开发构象受限的类似物，增加了 CBP 超过 BRD4(1) 的选择性。优化后的化合物具有高效 (Kd

  DOI：

  10.1021/ja412434f