8-benzyl-2-tert-butyl-5-hydroperoxy-6-(4-methoxyphenyl)-5H-imidazo[1,2-a]pyrazin-3-one | 185252-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 8-benzyl-2-tert-butyl-5-hydroperoxy-6-(4-methoxyphenyl)-5H-imidazo[1,2-a]pyrazin-3-one
• CAS: 185252-83-9
• 化学式: C₂₄H₂₅N₃O₄
• 分子量: 419.48
• InChiKey: XAQBPXJBXJYMQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-benzyl-2-tert-butyl-5-hydroperoxy-6-(4-methoxyphenyl)-5H-imidazo[1,2-a]pyrazin-3-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到N-[(1E)-1-(4-tert-butyl-5-oxoimidazol-2-ylidene)-2-phenylethyl]-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  化学发光机理的研究：腔肠萤光素的5-氢过氧化物类似物的合成及化学发光性质

  摘要：

  腔肠萤光素荧光素的5-氢过氧化物类似物已被合成，并且是腔肠萤光素荧光素，赛普里迪纳萤光素及其类似物的化学发光反应中的假定中间体之一。5-氢过氧化物类似物在几种溶剂体系中的化学发光反应中发出微弱的光。但是，它没有一般的酰胺。这项研究得出的结论是，5-氢过氧化物不是化学发光反应中的重要中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01927-2
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butyl-6-(p-methoxyphenyl)-8-benzyl-3,7-dihydroimidazo<1,2-a>pyrazin-3-one 在 copper(l) chloride 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-benzyl-2-tert-butyl-5-hydroperoxy-6-(4-methoxyphenyl)-5H-imidazo[1,2-a]pyrazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of silyl peroxide of coelenterazine (oplophorus luciferin) analogue for precursor of luminescence

  摘要：

  Unstable tert-butyldimethylsilyl peroxide of coelenterazine (Oplophorus luciferin) analogue has been synthesized by radical reaction of tert-butyldimethylsilyl hydroperoxide. This compound may be a key intermediate model in the bioluminescence and chemiluminescence of coelenterazine.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77172-3

文献信息

• Synthesis and chemiluminescent properties of the peroxy acid compound as an intermediate of coelenterate luciferin luminescence
  作者：Katsunori Teranishi、Makoto Hisamatsu、Tetsuya Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00430-9

  日期：1997.4

  The labile peroxy acid compound has been synthesized and is one of the postulated intermediates in chemiluminescent reactions of coelenterate luciferin, Cypridina luciferin, and their analogues. The peroxy acid generated amide was accompanied by light in several solvent systems. In the non-polar solvent, the peroxy acid showed luminescence with one peak at 395 nm emitted from a neutral amide, whereas

  不稳定的过氧酸化合物已被合成，并且是腔肠萤光素，赛普里汀荧光素及其类似物的化学发光反应中假定的中间体之一。过氧酸生成的酰胺在几种溶剂体系中伴随有光。在非极性溶剂中，过氧酸显示出从中性酰胺发出的发光，在395 nm处有一个峰，而在极性溶剂中，过氧酸产生从阴离子酰胺发出的456–470 nm的光。发光的变化是由过氧酸基团的酸度引起的。