(+)-(RS,2S,3R,4R,5S)-N-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dibenzyloxy-5-(methoxymethoxy)hept-6-yn-4-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1349097-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(RS,2S,3R,4R,5S)-N-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dibenzyloxy-5-(methoxymethoxy)hept-6-yn-4-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1349097-57-9
• 化学式: C₃₃H₅₁NO₆SSi
• 分子量: 617.923
• InChiKey: VZJNZZICWAYMDR-GXDHEZNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  75.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(RS,2S,3R,4R,5S)-N-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dibenzyloxy-5-(methoxymethoxy)hept-6-yn-4-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 Schwartz's reagent 、 15-冠醚-5 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (1S,2R,8S,8aR)-1,2,8-trihydroxy-octahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Swainsonine and (−)-8-epi-Swainsonine by the Addition of Allenylmetals to Chiral α,β-Alkoxy Sulfinylimines

  摘要：

  The asymmetric synthesis of (-)-swainsonine and (-)-8-epi-swainsonine is reported through the addition of either the allenylzinc or the allenyl lithio cyanocuprate reagents derived from [3-(methoxymethoxy)prop-1-ynyl]trimethylsilane to enantiopure alpha,beta-dialkoxy N-tert-butanesulfinylimines derived from D-erythronolactone.

  DOI：

  10.1021/ol202747p
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Di-O-benzyl-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-erythrose 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 (+)-(RS,2S,3R,4R,5S)-N-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dibenzyloxy-5-(methoxymethoxy)hept-6-yn-4-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Swainsonine and (−)-8-epi-Swainsonine by the Addition of Allenylmetals to Chiral α,β-Alkoxy Sulfinylimines

  摘要：

  The asymmetric synthesis of (-)-swainsonine and (-)-8-epi-swainsonine is reported through the addition of either the allenylzinc or the allenyl lithio cyanocuprate reagents derived from [3-(methoxymethoxy)prop-1-ynyl]trimethylsilane to enantiopure alpha,beta-dialkoxy N-tert-butanesulfinylimines derived from D-erythronolactone.

  DOI：

  10.1021/ol202747p