(2E,4R,5S,6R,17S)-17-hydroxy-4,6-isopropylidenedioxy-5-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-2-octadecenoic acid | 288608-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4R,5S,6R,17S)-17-hydroxy-4,6-isopropylidenedioxy-5-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-2-octadecenoic acid
• 英文别名: (E)-3-[(4R,5S,6R)-6-[(11S)-11-hydroxydodecyl]-5-(2-methoxyethoxymethoxy)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 288608-01-5
• 化学式: C₂₅H₄₆O₈
• 分子量: 474.635
• InChiKey: HFTYOYXRHZZQJP-YVDWKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4R,5S,6R,17S)-17-hydroxy-4,6-isopropylidenedioxy-5-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-2-octadecenoic acid 在 三氟化硼乙醚 、 1,2-乙二硫醇 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (+)-aspicilin
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Desymmetrization of a σ-Symmetric Erythritol Derivative Using C2-Symmetric Bis-sulfoxide: a Total Synthesis of (+)-Aspicilin

  摘要：

  A total synthesis of (+)-aspicilin 1 was accomplished via an asymmetric desymmetrization of a meso-erythritol derivative using a C-2-symmetric bis-sulfoxide and a chelation-controlled Grignard reaction as the key steps. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00337-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4RS,15S)-15-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]-2,4-isopropylidenedioxy-3-[(2-methoxyethoxy)methoxy]hexadecyl pivalate 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.91h， 生成 (2E,4R,5S,6R,17S)-17-hydroxy-4,6-isopropylidenedioxy-5-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-2-octadecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Desymmetrization of a σ-Symmetric Erythritol Derivative Using C2-Symmetric Bis-sulfoxide: a Total Synthesis of (+)-Aspicilin

  摘要：

  A total synthesis of (+)-aspicilin 1 was accomplished via an asymmetric desymmetrization of a meso-erythritol derivative using a C-2-symmetric bis-sulfoxide and a chelation-controlled Grignard reaction as the key steps. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00337-9