(1S,2R,3S,4S,5R,6S)-2,3,4,5-tetrakis(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]cyclohexanol | 906748-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3S,4S,5R,6S)-2,3,4,5-tetrakis(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]cyclohexanol
• 英文别名: (1S,2R,3S,4S,5R,6S)-2,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 906748-02-5
• 化学式: C₄₂H₄₄O₆
• 分子量: 644.808
• InChiKey: KULNLBOLCXSAQB-MRKFQJFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 (1S,2R,3S,4S,5R,6S)-2,3,4,5-tetrakis(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]cyclohexanol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到(1S,2S,3R,4S,5R,6R)-2,3,4,5-tetrakis(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]cyclohexyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  利用氯化钯介导的-Ferrier-II 重排合成环磷脂醇

  摘要：

  Cyclophellitol 及其 C3-差向异构体分别由 5-enoglucopyranoside 和 5-enomannopyranoside 合成。碳环骨架是通过 PdCl2 介导的 Ferrier-II 反应构建的。

  DOI：

  10.3390/10080901
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-2,3,4-tris-benzyloxy-5-hydroxycyclohexan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 cerium(III) chloride 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 241.75h， 生成 (1S,2R,3S,4S,5R,6S)-2,3,4,5-tetrakis(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  利用氯化钯介导的-Ferrier-II 重排合成环磷脂醇

  摘要：

  Cyclophellitol 及其 C3-差向异构体分别由 5-enoglucopyranoside 和 5-enomannopyranoside 合成。碳环骨架是通过 PdCl2 介导的 Ferrier-II 反应构建的。

  DOI：

  10.3390/10080901

文献信息

• An efficient synthesis of cyclophellitol utilizing unusual regioselectivity of oxirane ring opening with Mes2BCH2Li
  作者：Hideyo Takahashi、Takamasa Iimori、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01458-0

  日期：1998.9

  Cyclophellitol has been synthesized from 5,6-enoglucoside efficiently. The carbacyclic skeleton was constructed through a Ferrier reaction mediated by PdCl2. The regioselectivity on the oxirane ring opening with Mes(2)BCH(2)Li at the key step is found to be controlled by the hydroxy protecting group. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Divergent Route for a Total Synthesis of Cyclophellitol and Epicyclophellitol from a [2.2.2]Oxabicyclic Glycoside Prepared from D-Glucal
  作者：R. E. McDevitt、B Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo00091a004

  日期：1994.6

  D-Glucal has been used for syntheses of Tatsuta's penultimate intermediate for cyclophellitol and epicyclophellitol via a 6-exo-trig radical cyclization of 2-deoxy-2-iodo-6-alkynyl glycoside, the diastereomeric mixture produced thereby being separated into two sets, each of which leads to one or other target materials.