2-iodohex-1-en-3-one | 1181227-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-iodohex-1-en-3-one
• CAS: 1181227-23-5
• 化学式: C₆H₉IO
• 分子量: 224.041
• InChiKey: XGDDXRBTBIMTJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-己炔-1-醇 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 bis(acetylacetonato)dioxidomolybdenum(VI) 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到2-iodohex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Au / Mo双金属催化从炔丙醇中实际合成线性α-碘/溴-α，β-不饱和醛/酮

  摘要：

  描述了直接由炔丙醇有效合成α-碘/溴-α，β-不饱和醛/酮的方法。该反应由两种金属配合物Ph 3 PAuNTf 2和MoO 2（acac）2共同催化，而Ph 3 PO作为添加剂有助于抑制不希望的烯酮/烯醛的形成。该方法的显着特点包括催化剂用量低，反应条件温和，并且大多数具有良好的非对映选择性。与我们先前开发的基于炔丙基乙酸酯底物的方法相比，该化学方法省去了制备乙酸酯衍生物的需要，而且具有更大的底物范围。

  DOI：

  10.1021/ol901346k

文献信息

• Direct Synthesis of α-Iodoenones by IPy₂BF₄-Promoted Rearrangement of Propargylic Esters
  作者：Tatiana Suárez-Rodríguez、Ángel L. Suárez-Sobrino、Alfredo Ballesteros

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01746

  日期：2018.10.19

  A direct access to α-iodoeones from iodonium ion and propargylic tosylates or acetates is described. Bis(pyridine) iodonium tetrafluoroborate (IPy2BF4, Barluenga’s reagent) promotes the rearrangement of these propargylic alcohol derivatives in mild conditions. The transformation gives β-unsubstituted, β-monosubstituted, and β,β-disubstituted α-iodoenones in high yields. β-Substituted α-iodoenones are

  描述了从碘鎓离子和炔丙基甲苯磺酸盐或乙酸盐直接获得α-碘酮的方法。双（吡啶）四氟硼酸碘鎓盐（IPy 2 BF 4，Barluenga的试剂）在温和条件下促进这些炔丙醇衍生物的重排。该转化以高产率产生β-未取代的，β-单取代的和β，β-二取代的α-碘烯。以优异的（Z）选择性获得β-取代的α-碘烯。