2-cyano-N-tosylbenzylidenimine | 1330756-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-N-tosylbenzylidenimine
• 英文别名: N-[(2-cyanophenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1330756-51-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 284.338
• InChiKey: FDVXAUNWWXDVJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-N-tosylbenzylidenimine 在 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 生成 2-((2S,3R)-1-tosyl-3-((trifluoromethyl)thio)aziridin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于组装三氟甲基硫醇 (SCF3) 氮丙啶和环丙烷结构的温和 Darzens 环化

  摘要：

  我们通过 Darzens 启发的协议报告了三取代三氟甲基硫醇化 (SCF 3 ) 氮丙啶和环丙烷的温和新环化方法。这些阴离子环化的产物，以前很少研究，具有吸引人的特征，使它们成为合成平台的宝贵构建块。在这项研究中，显示在其 α 位置带有 SCF 3和溴取代基的三取代苯乙酮亲核试剂在温和的反应条件下与乙烯基酮和甲苯磺酰基保护的亚胺进行 [2 + 1] 环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02204
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯亚磺酰胺 在 titanium(IV) isopropylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-cyano-N-tosylbenzylidenimine
  参考文献：
  名称：

  用于组装三氟甲基硫醇 (SCF3) 氮丙啶和环丙烷结构的温和 Darzens 环化

  摘要：

  我们通过 Darzens 启发的协议报告了三取代三氟甲基硫醇化 (SCF 3 ) 氮丙啶和环丙烷的温和新环化方法。这些阴离子环化的产物，以前很少研究，具有吸引人的特征，使它们成为合成平台的宝贵构建块。在这项研究中，显示在其 α 位置带有 SCF 3和溴取代基的三取代苯乙酮亲核试剂在温和的反应条件下与乙烯基酮和甲苯磺酰基保护的亚胺进行 [2 + 1] 环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02204

文献信息

• A bifunctional spiro-type organocatalyst with high enantiocontrol: application to the aza-Morita–Baylis–Hillman reactions
  作者：Shinobu Takizawa、Kimiko Kiriyama、Kenta Ieki、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1039/c1cc12784e

  日期：——

  A unique spiro-type Brønsted acid–Lewis base organocatalyst has been developed. The new bifunctional organocatalyst promoted aza-Morita–Baylis–Hillman reactions to yield adducts with up to 98% ee.

  已开发出一种独特的螺旋型Brønsted酸－路易斯碱有机催化剂。这种新的双功能有机催化剂促进了氮化Morita-Baylis-Hillman反应，产物的对映纯度最高可达98%。
• Palladium-catalyzed enantioselective decarboxylation of vinyl cyclic carbamates: Generation of amide-based aza-1,3-dipoles and application to asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Xiaohui Fu、Yanping Zhang、Juan Liao、Zhen-Hua Wang、Yong You、Jian-Qiang Zhao、Mingqiang Zhou、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.cclet.2024.109688

  日期：2024.12

  containing an oxazolidine-2,4‑dione fragment and used them as reactive precursors for in situ generation of amide-based aza-π-allylpalladium 1,3-dipoles, which could be applied to asymmetric decarboxylative 1,3-dipolar cycloaddition with different types of dipolarophiles containing C=C, C=N, and C=O double bonds. This strategy provides an opportunity for the synthesis of previously unusual structures, such

  催化不对称偶极环加成反应可有效构建各种手性有价值的碳环和杂环。因此，新偶极子的设计和探索以及随后对它们对各种立体选择性环加成反应性的反应性是现代有机合成的重要方面。在此，我们开发了一系列含有噁唑烷-2,4-二酮片段的乙烯基环氨基甲酸酯，并将它们用作原位生成酰胺基氮杂-π-烯丙基钯 1,3-偶极子的反应性前体，可应用于不对称脱羧 1,3-偶极环加成反应与含有 C=C、C=N 和 C=O 双键的不同类型的亲偶极试剂。这种策略为合成以前不常见的结构提供了机会，例如高度功能化的光学纯吡咯烷-2-酮、咪唑烷-4-酮和噁唑烷-4-酮。该方案还具有显著特点，包括底物范围广、反应条件温和、操作简单以及从好到极好的结果（70 个实例，高达 99% 的产量，>20：1 dr 和 99% ee）。与先例相比，这种独特的方法显著扩展了酰胺基氮杂-π-烯丙基钯 1,3-偶极子的反应范围。