ethyl 4-(chlorocarbonyl)furan-3-carboxylate | 37656-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 4-(chlorocarbonyl)furan-3-carboxylate
• 英文别名: 4-(Ethoxycarbonyl)-3-furoyl chloride；ethyl 4-carbonochloridoylfuran-3-carboxylate
• CAS: 37656-22-7
• 化学式: C₈H₇ClO₄
• 分子量: 202.594
• InChiKey: FRAYHQHFRHWNMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(chlorocarbonyl)furan-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以69%的产率得到ethyl 4-(hydroxymethyl)furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-（二乙氧基磷酰基甲基）-3-糠酸的合成与选择反应

  摘要：

  在二恶烷-DMF混合物中用硼氢化钠还原4-（乙氧羰基）-3-糠酰氯，得到4-羟甲基呋喃-3-羧酸乙酯。后者在沸腾下用亚硫酰氯处理得到相应的氯甲基衍生物。所获得的氯化物在室温下与一当量的碘化钠在丙酮中反应以形成碘甲基呋喃。将合成的卤代甲基呋喃用亚磷酸二乙酯钠和亚磷酸三乙酯磷酸化，得到4-（二乙氧基磷酰基甲基）-3-羧酸乙酯。用一当量的氢氧化钾在乙醇中水解该物质，得到相应的糠酸。依次用氯甲酸乙酯和叠氮化钠处理该物质，得到呋喃酰叠氮化物，其在甲苯中加热时经历重排成含磷的3-呋喃基异氰酸酯。将后者与乙酸和乙酸酐的混合物加热，得到N- [4-（二乙氧基磷酰基甲基）呋喃基-3]乙酰胺。4-（二乙氧基磷酰基甲基）-3-糠酸与亚硫酰氯反应形成相应的糠酰氯。在二恶烷-DMF混合物中用硼氢化钠还原可产生磷酸化的3-呋喃甲醇。它的乙酸盐与二甲基亚甲基亚甲基氯化铵在乙腈中的乙酸氨基甲基化不在环上进行。取而代之的是

  DOI：

  10.1134/s1070363212030073
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基羰基呋喃-3-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以53%的产率得到ethyl 4-(chlorocarbonyl)furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A synthetic approach to beta-(chloromethyl)furans with free 2 and 5 positions is developed. It is shown that these compounds enter the Michaelis-Becker reaction to form usual phosphorylation products. With 3,4-bis(diethoxyphosphorylmethyl)furan, two conformers with different chemical shifts of phosphorus nuclei and PCH2 protons were detected.

  DOI：

  10.1023/a:1012366731221

文献信息

• Furoyl phosphonates
  作者：L. M. Pevzner

  DOI：10.1134/s107036321605011x

  日期：2016.5

  hyl groups in the furan ring have been synthesized via the Arbuzov reaction from the corresponding acid chlorides. NMR spectral parameters of the prepared compounds were studied. The values of coupling constants between the phosphorus nuclei and the carbon nuclei of the furan ring have been examined with relation to the location of the acylphosphoryl group in the furan ring, the nature of second substituent

  通过Arbuzov反应，由相应的酰基氯合成了一系列呋喃环中带有甲基，甲氧基甲基和二乙氧基磷酰基甲基的呋喃基膦酸酯。研究了所制备化合物的NMR光谱参数。关于呋喃环中酰基磷酰基的位置，第二取代基的性质以及后者相对于磷的位置，研究了呋喃环的磷核与碳核之间的偶联常数的值。呋喃环中的-取代基。已经显示3-呋喃基膦酸酯的呋喃环的4位取代极大地降低了磷核与C 2之间的偶联常数。杂环原子。在同时含有二乙氧基磷酰基甲基和酰基膦酸酯片段的化合物的光谱中，未检测到磷核之间的相互作用。
• Guillaumel, Jean; Boccara, Nicole; Demerseman, Pierre, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 4, p. 1047 - 1051
  作者：Guillaumel, Jean、Boccara, Nicole、Demerseman, Pierre

  DOI：——

  日期：——
• LOSEL, WALTHER;ROOS, OTTO;SCHNORRENBERG, GERD
  作者：LOSEL, WALTHER、ROOS, OTTO、SCHNORRENBERG, GERD

  DOI：——

  日期：——
• GUILLAUMEL, JEAN;BOCCARA, NICOLE;DEMERSEMAN, PIERRE, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 1047-1051
  作者：GUILLAUMEL, JEAN、BOCCARA, NICOLE、DEMERSEMAN, PIERRE

  DOI：——

  日期：——