methyl (S)-N-benzoyl-2-methyl-phenylalaninate | 169738-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (S)-N-benzoyl-2-methyl-phenylalaninate
• 英文别名: (2S)-2-benzoylamino-2-methyl-3-phenylpropionic acid methyl ester；methyl (2S)-2-benzamido-2-methyl-3-phenylpropanoate
• CAS: 169738-77-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: OWFZQMCUBKNPEO-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  498.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-N-benzoyl-2-methyl-phenylalaninate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-甲基-L-苯丙氨酸一水物
  参考文献：
  名称：

  L-苯丙氨酸环己酰胺：合成光学纯的α，α-二取代的（R）-和（S）-氨基酸的简单方便的助剂

  摘要：

  这项工作描述了L-苯丙氨酸环己基酰胺（5C），其为简单的，价格便宜，且功能强大的手性助剂为一系列光学纯α，α-二取代的（的合成- [R ）-和（小号）型的α-氨基酸1，这样如（R）-和（S）-2-甲基-苯丙氨酸（1a），（R）-和（S）-2-甲基-2-苯甘氨酸（1b）以及（R）-和（S）-2 -甲基缬氨酸（1c；方案3）。这些氨基酸被有效地转化为适当保护和活化的氨基酸构件（R）和（S）-12b以及（R）-和（S）-12c（方案4），它们已经准备好通过溶液或固相技术掺入肽中。基于属于非对映异构体肽系列6和7的6b，6c和7a的晶体结构，确定该系列的每个成员的绝对构型。对于6b和7a分别观察到II'和I型的β-转角几何形状，而6c以扩展构象结晶。讨论了侧链变化对这些三酰胺的构象和晶体堆积的影响。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780305
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-3-benzoyl-2-isopropyl-4-methyloxazolidin-5-one 在 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 methyl (S)-N-benzoyl-2-methyl-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  3-Benzoyl-2-isopropyl-4-alkyloxazolidin-5-ones as Efficient and Inexpensive Sources of Enantiopure α,α-Dialkyl α-Amino Acids and α,β-Dialkyl α,β-Diaminopropionic Acids

  摘要：

  It is shown that the 3-benzoyl-2-isopropyl-4-alkyloxazolidin-5-ones (12), derived from isobutyraldehyde and alpha-amino acids are as efficient as, but more economical than, the corresponding tert-butyl compounds (9), as sources of enantiopure alpha,alpha-dialkylated alpha-amino acids (e.g., 21-23). In the absence of alkylating agents, the anions of (2R,4S)-12 and its enantiomer undergo a fragmentation-recombination process to generate (1S,2'R,4'S)-N-[1-(3-benzoyl-2-isopropyl-4-methyl-5-oxo-oxazolidin-4-yl)-2-methylpropyl]benzamide ((1S,2'R,4'S)-20), and its enantiomer. Acidic methanolysis of these condensation products provides access to alpha,beta-dialkylated alpha,beta-diaminopropionic acids [e.g., (2S,3S)-2,3-bisbenzoylamino-2,4-dimethylpentanoic acid methyl ester ((2S,3S)-24)).

  DOI：

  10.3987/com-04-10214