1,4-dimethyl-2-trichloromethyl-1,2-dihydroquinoline | 132363-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethyl-2-trichloromethyl-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: 1,4-dimethyl-2-(trichloromethyl)-2H-quinoline
• CAS: 132363-88-3
• 化学式: C₁₂H₁₂Cl₃N
• 分子量: 276.593
• InChiKey: DBERERUQJQYWKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium trichloroacetate 、 1,4-dimethylquinolinium iodide 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到1,4-dimethyl-2-trichloromethyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of Trichloromethyldihydroquinolines and -isoquinolines

  摘要：

  在回流或超声条件下，研究了一系列 N-烷基喹啉和异喹啉碘化物在乙腈中与三氯乙酸钠的反应。在所有情况下，都观察到了三氯甲基阴离子的加成，并以良好的产率获得了三氯甲基二氢喹啉或-异喹啉衍生物。根据活化过程的不同，喹啉的加成发生在 2 位或 4 位，异喹啉的加成发生在 1 位。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25578

文献信息

• Synthesis and reactivities of 1-methyl-2-trichloromethyl-1,2-dihydroquinolines.
  作者：Mitsuaki MAEDA

  DOI：10.1248/cpb.38.2577

  日期：——

  Quaternary quinolinium salts, 1-methyl-, 1, 3-dimethyl-, and 1, 4-dimethylquinolinium iodide, react with trichloromethyl carbanion, which is generated from chloroform and sodium hydroxide in methanol, to give the 1, 2-dihydro adducts, 1-methyl-2-trichloromethyl-1, 2-dihydroquinolines. 1, 2-Dimethylquinolinium salt gives a different type of addition product and further reaction also occurs with dichlorocarbene to give a dichlorocyclopropane-fused compound under similar reaction conditions. Reduction of the 1, 2-dihydro adduct gives 1-methyl-2-trichloromethyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroquinoline or 1-methyl-2-dichloromethyldecahydroquinoline depending on the catalyst used. These adducts are useful intermediates for synthesis of chlorine-containing heterocycles.

  季喹啉盐（1-甲基、1,3-二甲基和 1,4-二甲基碘化喹啉）与氯仿和氢氧化钠在甲醇中生成的三氯甲基碳离子反应，生成 1,2-二氢加合物 1-甲基-2-三氯甲基-1,2-二氢喹啉。在类似的反应条件下，1, 2-二甲基喹啉盐会生成另一种加成产物，并与二氯甲烷发生进一步反应，生成二氯环丙烷融合化合物。根据所用催化剂的不同，还原 1，2-二氢加合物可得到 1-甲基-2-三氯甲基-1，2，3，4-四氢喹啉或 1-甲基-2-二氯甲基十氢喹啉。这些加合物是合成含氯杂环的有用中间体。
• MAEDA, MITSUAKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2577-2580
  作者：MAEDA, MITSUAKI

  DOI：——

  日期：——