(Z)-1,1,1,2,2-3,3-heptafluoro-5-cyclohexyl-4-ethoxy-4-pentene | 141708-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-1,1,1,2,2-3,3-heptafluoro-5-cyclohexyl-4-ethoxy-4-pentene
• 英文别名: [(Z)-2-ethoxy-3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropent-1-enyl]cyclohexane
• CAS: 141708-76-1
• 化学式: C₁₃H₁₇F₇O
• 分子量: 322.266
• InChiKey: WPLHWECTXZUCAJ-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,1,1,2,2-3,3-heptafluoro-5-cyclohexyl-4-ethoxy-4-pentene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R,3S)-3-Cyclohexyl-2-ethoxy-2-heptafluoropropyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  A New and Efficient Synthesis of α-Bromoalkyl Perfluoroalkyl Ketones via Opening of Epoxides

  摘要：

  使用溴化镁实现了各种取代的全氟环氧醚的区域选择性开环反应，获得了良好产率的新型α-溴氟烷基酮。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26004
• 作为产物：
  描述：

  庚氟丁酸乙酯 、 Triphenyl-hexahydrobenzyl-phosphonium 在 sodium amide 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 (Z)-1,1,1,2,2-3,3-heptafluoro-5-cyclohexyl-4-ethoxy-4-pentene
  参考文献：
  名称：

  The Wittig reaction of perfluoro acid derivatives: access to fluorinated enol ethers, enamines, and ketones

  摘要：

  The preparation of novel perfluoroalkyl-substituted compounds in good yields is described. This preparation involves the Wittig reaction of a phosphonium ylide with perfluoroalkyl acid derivatives. The influence of the structure of the starting alkylidenetriphenylphosphoranes, the perfluoroalkyl reagents, and the reaction conditions has been investigated. Trifluoroacetamides lead to a Z/E mixture of enamines 3. Perfluoroalkyl esters (Rf = CF3, C2F5, C3F7, C7F15, CF2Cl) lead to only the (Z)-enol ethers 8-12 when reactions are performed with NaNH2 as a base and to 1-perfluoroalkyl ketones 13-17 when reactions are performed with BuLi.

  DOI：

  10.1021/jo00040a017