3,3,7,7-tetramethyl-1,2,3,5,6,7-hexahydro-s-indacen-1,5-dione | 182482-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3,3,7,7-tetramethyl-1,2,3,5,6,7-hexahydro-s-indacen-1,5-dione
• 英文别名: 3,3,7,7-tetramethyl-2,6-dihydro-s-indacene-1,5-dione
• CAS: 182482-21-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: PELFMARCRUTPOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,7,7-tetramethyl-1,2,3,5,6,7-hexahydro-s-indacen-1,5-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,5-dihydro-1,1,5,5-tetramethyl-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Bis(boronate) Compound Havings-Indacene Framework and Its Property as a Host Molecule for Dimethylaminopyridine

  摘要：

  一种双(硼酸盐)化合物(1)被合成，其中硼酸盐部分位于平面s-引达省框架的同一侧，合成方法是通过在二羟基苯硼烷的存在下，由1,5-二氢-1,1,5,5-四甲基-s-引达省经OsO4催化的二羟基化反应。化合物1作为主体分子与各种化合物的性质已被检验。主体1与等摩尔量的4-二甲氨基吡啶(DMAP)形成1:1的复合物；凹型复合物(2)的形成比凸型复合物(3)更多。当存在过量的DMAP时，可以分离出1:DMAP=1:2的复合物(4)作为单晶。这个复合物可以通过NMR测量和X射线分析来表征。这些分析表明，凹型复合物2没有像先前所提出的那样在两个硼–氮原子之间形成双齿配位，而是具有单齿配位形式。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2585
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5,6,7-hexahydro-1,1,5,5-tetramethyl-s-indacene 在 chromium(VI) oxide 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到3,3,7,7-tetramethyl-1,2,3,5,6,7-hexahydro-s-indacen-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Bis(boronate) Compound Havings-Indacene Framework and Its Property as a Host Molecule for Dimethylaminopyridine

  摘要：

  一种双(硼酸盐)化合物(1)被合成，其中硼酸盐部分位于平面s-引达省框架的同一侧，合成方法是通过在二羟基苯硼烷的存在下，由1,5-二氢-1,1,5,5-四甲基-s-引达省经OsO4催化的二羟基化反应。化合物1作为主体分子与各种化合物的性质已被检验。主体1与等摩尔量的4-二甲氨基吡啶(DMAP)形成1:1的复合物；凹型复合物(2)的形成比凸型复合物(3)更多。当存在过量的DMAP时，可以分离出1:DMAP=1:2的复合物(4)作为单晶。这个复合物可以通过NMR测量和X射线分析来表征。这些分析表明，凹型复合物2没有像先前所提出的那样在两个硼–氮原子之间形成双齿配位，而是具有单齿配位形式。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2585

文献信息

• A dipseudoacid, C16H18O6
  作者：Dmitriy V. Liskin、Edward J. Valente

  DOI：10.1016/j.molstruc.2007.07.045

  日期：2008.4

  Pseudoacids, or cyclic oxocarboxylic acids commonly form non-planar, complementary and non-cooperative, dimeric hydrogenbonds. A dehydration resistant arylpyran dipseudoacid, C16H18O6, has been synthesized and characterized. Crystals of trans-4,4,8,8-tetramethyl-3,7-dihydroxy-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2,6-dioxaanthracen-1,5-dione occur in the monoclinic system and form linear hydrogen-bonded chains; it has an elevated melting point without decomposition at 574.6 K. (C) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis of a Bis(boronate) Compound Having<i>s</i>-Indacene Framework and Its Property as a Host Molecule for Dimethylaminopyridine
  作者：Hidehiro Sakurai、Nobuharu Iwasawa、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.69.2585

  日期：1996.9

  A bis(boronate) compound (1) in which boronate components are situated on the same side of the planar s-indacene framework is synthesized from 1,5-dihydro-1,1,5,5-tetramethyl-s-indacene by OsO4-catalyzed dihydroxylation in the presence of dihydroxyphenylborane. The property of 1 as a host molecule has been examined with various compounds. The host 1 forms a 1 : 1 complex with 4-dimethylaminopyridine (DMAP) when an equimolar amount of DMAP is added; more concave-type complexes (2) are formed than convex-type complexes (3). When excess amounts of DMAP are present, a 1 : DMAP = 1 : 2 complex (4) can be isolated as a single crystal. This complex can be characterized by NMR measurements and X-ray analyses. These analyses indicate that the concave-type complex 2 does not have a bidentate coordination between the two boron–nitrogen atoms as proposed previously, but has a monodentate coordination form.

  一种双(硼酸盐)化合物(1)被合成，其中硼酸盐部分位于平面s-引达省框架的同一侧，合成方法是通过在二羟基苯硼烷的存在下，由1,5-二氢-1,1,5,5-四甲基-s-引达省经OsO4催化的二羟基化反应。化合物1作为主体分子与各种化合物的性质已被检验。主体1与等摩尔量的4-二甲氨基吡啶(DMAP)形成1:1的复合物；凹型复合物(2)的形成比凸型复合物(3)更多。当存在过量的DMAP时，可以分离出1:DMAP=1:2的复合物(4)作为单晶。这个复合物可以通过NMR测量和X射线分析来表征。这些分析表明，凹型复合物2没有像先前所提出的那样在两个硼–氮原子之间形成双齿配位，而是具有单齿配位形式。