6,6-dimethyl-9-(naphthalen-2-yl)-2-phenyl-6,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a]indazole-1,3,8(2H,5H,9H)-trione | 1263379-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6,6-dimethyl-9-(naphthalen-2-yl)-2-phenyl-6,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a]indazole-1,3,8(2H,5H,9H)-trione
• 英文别名: 8,8-dimethyl-5-naphthalen-2-yl-2-phenyl-7,9-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[1,2-a]indazole-1,3,6-trione
• CAS: 1263379-98-1
• 化学式: C₂₇H₂₃N₃O₃
• 分子量: 437.498
• InChiKey: GHNOKAGKOYVTNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基脲唑 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 2-萘甲醛 在 sulfonated polyethylene glycol 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到6,6-dimethyl-9-(naphthalen-2-yl)-2-phenyl-6,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a]indazole-1,3,8(2H,5H,9H)-trione
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下高效合成三唑并[1,2 - a ]吲唑-三酮和新型螺三唑并[1,2 - a ]吲唑-四酮

  摘要：

  为三唑的合成中的新的，方便，和高产过程[1,2一]吲唑三酮在磺化聚乙二醇的催化量的双甲酮存在下，芳基醛和ueazoles之间的缩合反应（PEG-在无溶剂条件下描述了作为高度稳定且可重复使用的生态友好型可降解聚合物催化剂的SO 3 H）。该方法也已经成功地用于合成新型螺三唑[1,2 - a ]吲唑-四酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.029

文献信息

• Guanidinium-based sulfonic acid as a new Brønsted acid organocatalyst in organic synthesis in water
  作者：Mozhdeh Seyyedhamzeh、Shabnam Shaabani、Mona Hamidzad Sangachin、Ahmad Shaabani

  DOI：10.1007/s11164-015-2181-4

  日期：2016.4

  Guanidinium-based sulfonic acid as a new Brønsted acid organocatalyst has been synthesized, characterized, and applied for the synthesis of 3,4-dihydroquinoxalin-2-amine, 1,6-dihydropyrazine-2,3-dicarbonitrile, triazolo[1,2-a]indazole-trione, and spiro triazolo[1,2-a]indazole-tetraone derivatives in an aqueous medium. The catalytic system, reported here, possesses the advantages of both homogeneous and heterogeneous catalysts and can be repetitively used in water.

  基于胍基磺酸作为一种新型布仑斯特酸有机催化剂已被合成、表征，并应用于水相中合成3,4-二氢喹唔啉-2-胺、1,6-二氢吡嗪-2,3-二腈、三唑并[1,2-a]吲哚三酮和螺三唑并[1,2-a]吲哚四酮衍生物。本文报道的催化体系兼具均相和非均相催化剂的优势，并且可在水中重复使用。
• Glycerol: a more benign and biodegradable promoting medium for catalyst-free one-pot multi-component synthesis of triazolo[1,2-a]indazole-triones
  作者：Mohsen Shekouhy、Abdollah Masoudi Sarvestani、Soheila Khajeh、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1039/c5ra13805a

  日期：——

  The one-pot three component synthesis of triazolo[1,2-a]indazole-triones was conducted successfully under catalyst-free conditions in glycerol as a benign, nontoxic and biodegradable promoting medium.

  三元组件合成三唑并[1,2-a]吲哚三酮在无催化剂条件下成功地在甘油中进行，甘油是一种良性、无毒且可生物降解的促进介质。
• Iron(III)-catalyzed Highly Efficient, One-pot Synthesis of Triazolo[1,2-<i>a</i>]indazoletriones and Spirotriazolo[1,2-<i>a</i>]indazoletetraones
  作者：B. V. Subba Reddy、N. Umadevi、G. Narasimhulu、J. S. Yadav

  DOI：10.1246/cl.130164

  日期：2013.8.5

  Three-component coupling (3CC) of aldehyde, 1,3-dione, and 4-phenylurazole has been achieved in the presence of 10 mol % anhydrous FeCl3 in acetonitrile under reflux conditions to afford the corresponding triazolo[1,2-a]indazoletriones in excellent yields while the coupling of isatins with 4-phenylurazole and 1,3-diones gave the spirotriazolo[1,2-a]indazoletetraones under similar conditions.

  在无水氯化铁（FeCl3）存在下，通过三组分耦合（3CC）反应，将醛、1,3-二酮和4-苯基脲唑在乙腈中于回流条件下反应，成功合成了相应的三唑[1,2-a]吲唑三酮，产率极高。而在相似条件下，将异喹啉与4-苯基脲唑和1,3-二酮进行耦合反应则生成了螺三唑[1,2-a]吲唑四酮。