(E)-1-(2′-hydroxy-4′,6′-dimethoxyphenyl)-3-(3-bromo-4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1394173-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2′-hydroxy-4′,6′-dimethoxyphenyl)-3-(3-bromo-4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1394173-54-6
• 化学式: C₁₈H₁₇BrO₅
• 分子量: 393.234
• InChiKey: NGPOFHFAXSWBAI-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2′-hydroxy-4′,6′-dimethoxyphenyl)-3-(3-bromo-4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 溴化二甲基溴化锍 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到(E)-1-(3-bromo-2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-(3-bromo-4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective monobromination of (E)-1-(2′-hydroxy-4′,6′-dimethoxyphenyl)-3-aryl-2-propen-1-ones using bromodimethylsulfonium bromide and synthesis of 8-bromoflavones and 7-bromoaurones

  摘要：

  A wide variety of monobrominated compounds 2a-I have been prepared in good yields from (E)-1-(2'-hydroxy-4',6'-dimethoxyphenyl)-3-aryl-2-propen-1-ones (1a-I) through regioselective ring bromination using 1.5 equiv of bromodimethylsulfonium bromide (BDMS) at room temperature. Similarly, some of the 2'-hydroxychalcones can be converted directly into tribromides 3 or dibromides 4 by employing 4.0 equiv of BDMS under different reaction conditions which in turn can be transformed into 8-bromoflavones and 7-bromoaurones on treatment with 0.2 M ethanolic KOH solution. Mild reaction conditions, good yields and no chromatographic separation are some of the salient features of the present protocol. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.122
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-1-(2′-hydroxy-4′,6′-dimethoxyphenyl)-3-(3-bromo-4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型的一氧化氮（NO）产生抑制剂的开发对慢性炎症具有潜在的治疗作用

  摘要：

  炎症是对刺激的复杂生物学反应。活化的巨噬细胞诱导过度释放促炎性细胞因子，而内源性自由基一氧化氮（NO）等介体在多种炎性疾病的进展中起重要作用。天然和合成查耳酮都具有广泛的生物活性。在这项工作中，基于生物活性卡瓦尔查耳酮，设计，合成了39个查耳酮和3种相关化合物，包括几种新化合物，并评估了它们对RAW 264.7细胞中NO产生的抑制作用。新型化合物（E）-1-（2'-羟基-4'，6'-二甲氧基苯基）-3-（3-甲氧基-4-（3-吗啉代丙氧基）苯基）丙-2-烯-1-酮（53）对10μM（IC的NO产生）表现出更好的抑制活性（84.0％）50  = 6.4μM）的细胞毒性（IC 50  > 80μM）在测试化合物中最低。此外，蛋白质印迹分析表明化合物53是诱导型一氧化氮合酶（iNOS）蛋白的有效下调剂。对接研究表明，化合物53也可以对接iNOS的活性位点。此外，在剂量为10 mg / kg /

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112216