10-methoxybenzofluoranthene | 100516-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 10-methoxybenzofluoranthene
• 英文别名: 1-Methoxypentacyclo[10.7.1.02,7.08,20.013,18]icosa-1(19),2(7),3,5,8(20),9,11,13,15,17-decaene
• CAS: 100516-30-1
• 化学式: C₂₁H₁₄O
• 分子量: 282.342
• InChiKey: XWOZCNJDJHFCBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-196 °C
• 沸点：
  498.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-methoxybenzofluoranthene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以37%的产率得到10-hydroxybenzofluoranthene
  参考文献：
  名称：

  Chemical carcinogenesis. 93. Synthesis of potential phenolic metabolites of benzo[b]fluoranthene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00358a009
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基溴苄 在 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 lithium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 10-methoxybenzofluoranthene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Spiro Polycyclic Aromatic Hydrocarbons by Intramolecular Palladium-Catalyzed Arylation

  摘要：

  The palladium-catalyzed intramolecular arylation reaction has been applied to the synthesis of the spiro polycyclic aromatic hydrocarbons and planar polycyclic aromatic hydrocarbons by formation of a six-membered ring. The reaction proceeds more readily with aryl bromides substituted with electron-withdrawing groups by using palladium acetate in N,N-dimethylformamide as the solvent. For the less reactive-p-methoxyaryl derivatives the use of LiI as an additive was shown to give the best results. The results obtained in the cyclization of nitro derivatives 21 and 23 suggest that the second step of the cyclization reaction is not an electrophilic substitution reaction.

  DOI：

  10.1021/jo962059n

文献信息

• Stable ion and electrophilic chemistry of fluoranthene-PAHsElectronic supplementary information (ESI) available: Table S1, NMR spectra and results of calculations. See http://www.rsc.org/suppdata/p2/b1/b108025n/
  作者：Kenneth K. Laali、Takao Okazaki、Sergio E. Galembeck

  DOI：10.1039/b108025n

  日期：2002.2.25

  The first examples of persistent carbocations derived from parent fluoranthene (four fused rings), benz[e]acephenanthrylene (benzo[b]fluoranthene) (five fused rings) and its C-10 substituted derivatives (X = OMe, F), as well as indeno[1,2,3-cd]pyrene (six fused rings) by protonation with FSO3H–SO2ClF are reported. NMR characteristics (500 MHz) of the resulting carbocations, their charge delocalization

  衍生自母体荧蒽（四个稠合环），苯并[ e ]对菲（苯并[ b ]荧蒽）（五个稠合环）及其C-10取代衍生物（X = OMe，F）的持久碳阳离子的第一个实例据报道，用FSO 3 H–SO 2 ClF质子化了茚并[1,2,3- cd ]]（六个稠合环）。考察了所得碳阳离子的NMR特性（500 MHz），其电荷离域模式和极性。
• AMIN, SHANTU;HUIE, KEITH;HUSSAIN, NALBAND;BALANIKAS, G.;CARMELLA, S. G.;H+, J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 8, 1206-1211
  作者：AMIN, SHANTU、HUIE, KEITH、HUSSAIN, NALBAND、BALANIKAS, G.、CARMELLA, S. G.、H+

  DOI：——

  日期：——