bicyclo<5.2.1>decane-2,6-dione | 87625-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo<5.2.1>decane-2,6-dione
• 英文别名: Bicyclo[5.2.1]decane-2,6-dione
• CAS: 87625-85-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: YNAORWONHPHXIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-65 °C
• 沸点：
  299.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo<5.2.1>decane-2,6-dione 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KLIMKO, YU. E.;ISAEV, S. D.;YURCHENKO, A. G.;CHIZHOV, O. S., BECTH. KIEV. POLITEXN. IN-TA. XIM. MASHINOSTR. I TEXNOL., 1984, N 21, 3-6

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,7S,7aS)-octahydro-1H-4,7-methanoindene 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 氧气 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 65.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以98%的产率得到bicyclo<5.2.1>decane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）结合过渡金属盐催化分子氧对多环烷烃的羟基化反应

  摘要：

  在N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和钴盐混合存在的条件下，将金刚烷成功地与分子氧转化为相应的单羟基和二羟基金刚烷。例如，金刚烷在NHPI（10 mol％）和Co（acac）2（0.5 mol％）在乙酸中的氧气气氛下于75°C暴露于氧气中6小时，得到金刚烷-1-醇（43％）和金刚烷-1,3-二醇（40％）以及金刚烷-2-酮（8％）的转化率为93％。类似地，1，3-二甲基金刚烷产生3，5-二甲基金刚烷-1-醇（47％）和5，7-二甲基金刚烷-1，3-二醇（37％）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00992-6

文献信息

• A novel isomerization reaction of tricyclo[5.2.1.02,6]decane
  作者：Pavel A. Krasutsky、Igor R. Likhotvorik、Andrey L. Litvyn、Alexander G. Yurchenko、Donna Van Engen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94475-7

  日期：1990.1

  HNO3-catalyzed isomerization of tricyclo[5.2.1.02,6]decane affords tricyclo[4.2.2.01,5]decane - the “bottle neck” in the adamantane rearrangement.

  HNO 3催化的三环[5.2.1.0 2,6 ]癸烷异构化得到三环[4.2.2.0 1,5 ]癸烷-金刚烷重排中的“瓶颈”。
• A new approach to the biocyclo (5.2.1) decane system.
  作者：Yu.E. Klimko、S.D. Isaev、A.G. Yurchenko、O.S. Chizov

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88150-2

  日期：1983.1

  A simple route to the bicyclo (5.2.1) decane system by oxidation of trimethylenenorbornane is demonstrated.

  演示了通过三亚甲基降冰片烷氧化而生成双环（5.2.1）癸烷体系的简单方法。
• OXIDATION CATALYST SYSTEM AND PROCESS FOR OXIDATION WITH THE SAME
  申请人：DAICEL CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0824962A1

  公开（公告）日：1998-02-25

  A substrate (e.g., a cycloalkane, a polycyclic hydrocarbon, an aromatic compound having a methyl group or methylene group adjacent to an aromatic ring) is oxidized with oxygen in the presence of an oxidation catalyst comprising an imide compound of the following formula (1) (e.g., N-hydroxyphthalimide), and a co-catalyst (except phosphovanadomolybdic acid) containing an element selected from the group consisting of Group 2A elements of the Periodic Table of Elements, transition metals (Group 3A to 7A elements, Group 8 elements, Group 1B elements and Group 2B elements of the Periodic Table of Elements) and Group 3B elements of the Periodic Table of Elements, for the formation of an oxide (e.g., a ketone, an alcohol, a carboxylic acid):    wherein R1 and R2 represent a substituent such as a hydrogen atom or a halogen atom, or R1 and R2 may together form a double bond or an aromatic or nonaromatic 5- to 12-membered ring, X is O or OH, and n is 1 to 3.

  底物（如环烷烃、多环烃、与芳香环相邻的具有甲基或亚甲基的芳香族化合物）在氧化催化剂存在下被氧气氧化，氧化催化剂包括下式(1)的亚胺化合物（如：N-羟基邻苯二甲酰亚胺）和助催化剂（磷酰二钼酸除外），助催化剂含有选自元素周期表 2A 族元素组成的组的元素、N-羟基邻苯二甲酰亚胺），以及含有选自元素周期表 2A 族元素、过渡金属（元素周期表 3A 族至 7A 族元素、8 族元素、1B 族元素和 2B 族元素）和 3B 族元素组成的组的元素的助催化剂（磷钒钼酸除外），以形成氧化物（如酮、醇、羧酸）： 其中 R1 和 R2 代表取代基，如氢原子或卤素原子，或 R1 和 R2 可共同形成双键或芳香族或非芳香族 5 至 12 元环，X 为 O 或 OH，n 为 1 至 3。
• ACYLATING AGENTS, ACYLATION METHOD WITH THE USE OF THE SAME AND ADAMANTANE DERIVATIVES
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0990634A1

  公开（公告）日：2000-04-05

  An acylating agent of the invention includes (A) a 1,2-dicarbonyl compound or its hydroxy reductant, (B) oxygen, and (C) at least one compound selected from (c1) a metallic compound and (C2) N-hydroxyphthalimide or another imide compound. As the 1,2-dicarbonyl compound or its hydroxy reductant (A), biacetyl, 2,3-butanediol or the like can be used. As the metallic compound (c1), cobalt acetate, or another cobalt compound, for example, can be employed. By reacting an adamantane derivative or another compound having a methine carbon atom with the acylating agent, an acyl group can be introduced to the methine carbon atom with efficiency.

  本发明的酰化剂包括(A)1,2-二羰基化合物或其羟基还原剂，(B)氧和(C)至少一种选自(c1)金属化合物和(C2)N-羟基邻苯二甲酰亚胺或另一种酰亚胺化合物的化合物。作为 1,2-二羰基化合物或其羟基还原剂 (A)，可以使用生物乙酰基、2,3-丁二醇或类似物。作为金属化合物（c1），可以使用醋酸钴或其他钴化合物等。将金刚烷衍生物或其他具有甲烷碳原子的化合物与酰化剂反应，可以有效地将酰基引入甲烷碳原子。
• ALICYCLIC COMPOUNDS CONTAINING HYDROXYMETHYL GROUP, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND POLYMERIZABLE ALICYCLIC COMPOUND
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1070699A1

  公开（公告）日：2001-01-24

  Hydroxymethyl-containing alicyclic compounds represented by formula (1) or (2), wherein rings A, B, C, D, and E each represents a nonaromatic carbon ring; Ra and Rb each represents hydrogen or a hydrocarbon group and at least one of Ra and Rb is a hydrocarbon group; and Rc, Rd, and Re each represents hydrogen, halogeno, alkyl, hydroxyl optionally protected by a protective group, hydroxymethyl optionally protected by a protective group, amino optionally protected by a protective group, carboxyl optionally protected by a protective group, nitro, acyl, or a group represented by formula (3) (wherein Ra and Rb have the same meanings as the above).

  由式(1)或(2)代表的含羟甲基脂环族化合物，其中环 A、B、C、D 和 E 各代表一个非芳香族碳环；Ra 和 Rb 各代表氢或烃基，且 Ra 和 Rb 中至少有一个是烃基；Rc、Rd 和 Re 各自代表氢、卤素、烷基、任选受保护基团保护的羟基、任选受保护基团保护的羟甲基、任选受保护基团保护的氨基、任选受保护基团保护的羧基、硝基、酰基或式 (3) 所代表的基团（其中 Ra 和 Rb 的含义与上述相同）。