2-hydroxyethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside | 1574641-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxyethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: 2-hydroxyethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-rhamnopyranose；2-hydroxyethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-alpha-l-rhamnopyranoside；[(2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(2-hydroxyethoxy)-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 1574641-10-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₉
• 分子量: 334.323
• InChiKey: MHUAWFHGBXQHMI-DRIGJWAJSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到2-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-rhamnopyranosyloxy)ethyl(2-cyanoethyl)(N,N-diisopropyl)phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Effects of Sugar Functional Groups, Hydrophobicity, and Fluorination on Carbohydrate–DNA Stacking Interactions in Water

  摘要：

  Carbohydrate-aromatic interactions are highly relevant for many biological processes. Nevertheless, experimental data in aqueous solution relating structure and energetics for sugar-arene stacking interactions are very scarce. Here, we evaluate how structural variations in a monosaccharide including carboxyl, N-acetyl, fluorine, and methyl groups affect stacking interactions with aromatic DNA bases. We find small differences on stacking interaction among the natural carbohydrates examined. The presence of fluorine atoms within the pyranose ring slightly increases the interaction with the C-G DNA base pair. Carbohydrate hydrophobicity is the most determinant factor. However, gradual increase in hydrophobicity of the carbohydrate does not translate directly into a steady growth in stacking interaction. The energetics correlates better with the amount of apolar surface buried upon sugar stacking on top of the aromatic DNA base pair.

  DOI：

  10.1021/jo402700y
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-rhamnopyranose 、 叔丁基二甲基羟乙氧基硅烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.25h， 以72%的产率得到2-hydroxyethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  高效一锅合成2-羟乙基过氧乙酰基糖苷

  摘要：

  一类立体异构体纯的链烷二醇单糖苷，2-羟乙基per- ø -乙酰基吡喃糖苷（IIIA-IIIF）中，方便地通过的per-一锅反应制备ø -acetylated吡喃糖（图1a-1f）和2- BF 3 ·OEt 2催化的（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙醇（Ⅱ）。从具有相邻的2- O-乙酰基的糖基供体获得具有1，2-反式构型的α-（IIIa）或β-连接的糖苷（IIIb-IIIf）。BF 3 ·OEt如图2所示，在所使用的实验条件下，氟化硼与从BF 3 ·OEt 2释放的氟化氢一起促进了硅氧烷的后续脱保护，从而成功地提供了2-羟乙基过-O-乙酰基吡喃糖苷。

  DOI：

  10.2478/s11696-014-0552-8