[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate | 89595-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 89595-52-8
• 化学式: C₃₁H₂₄ClN₅O₇
• 分子量: 614.014
• InChiKey: WJNZDVUWWIFGDQ-IFZRMHHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  157.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate 生成 鸟苷
  参考文献：
  名称：

  GOSSELIN, G.;DE, RUDDER, J.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯嘌呤 、 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-xylofuranose 生成 [(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  GOSSELIN, G.;DE, RUDDER, J.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Systematic synthesis and biological evaluation of .alpha.- and .beta.-D-xylofuranosyl nucleosides of the five naturally occurring bases in nucleic acids and related analogs
  作者：Gilles Gosselin、Marie Christine Bergogne、Jean De Rudder、Erik De Clercq、Jean Louis Imbach

  DOI：10.1021/jm00152a007

  日期：1986.2

  anomers were obtained by a multistep synthesis with use of 2-amino- or 2-mercapto-alpha-D-xylofuran[1',2':4,5]-2-oxazoline as starting material. The xylofuranosyl nucleosides were tested for their activity against a variety of RNA and DNA viruses and for inhibition of cell growth and macromolecule synthesis. Three compounds, 9-(beta-D-xylofuranosyl)adenine, 9-(beta-D-xylofuranosyl)guanine, and 1-(

  天然存在的核苷的α-和β-D-木呋喃糖基类似物，以及其他D-木呋喃糖基衍生物，已成为其生物学（即抗病毒抗代谢和抑制细胞生长）特性的系统合成和研究对象。通过将嘌呤和嘧啶糖苷配基与过酰化的1-O-乙酰基-α-D-木呋喃糖基糖基化，然后除去保护基团来制备β端基异构体。通过使用2-氨基或2-巯基-α-D-木呋喃[1'，2'：4,5] -2-恶唑啉为起始原料的多步合成法获得α-端基异构体。测试了木呋喃糖基核苷对多种RNA和DNA病毒的活性以及对细胞生长和大分子合成的抑制作用。9-（β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤三种化合物