(S)-2-(3-(furan-2-yl)-3-oxo-1-phenylpropyl)malononitrile | 1394363-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-(3-(furan-2-yl)-3-oxo-1-phenylpropyl)malononitrile
• 英文别名: 2-(3-(furan-2-yl)-3-oxo-1-phenylpropyl)malononitrile；2-[(1S)-3-(furan-2-yl)-3-oxo-1-phenylpropyl]propanedinitrile
• CAS: 1394363-96-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: OTELYUBEHOKRMI-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-furyl)-3-phenylpropen-1-one 、 丙二腈 在 C₆₀H₆₆N₈O₇ 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一对互补的对映选择性可转换有机催化剂

  摘要：

  已显示一对对映选择性可转换双官能催化剂可促进高达95 ：5 er和95％转化率的一系列共轭加成反应。可以使用打开其他催化剂的条件将每个催化剂关闭。催化剂ON ：高达98的OFF比：2和1 ：99分别实现，用起来的反应率的比率为16 ：1的ON和OFF状态之间，保持了完整的ON-OFF-ON和OFF-ON-关闭循环。但是，在同一反应容器中同时运行催化剂对，原则上可以通过简单的E – Z来切换产品操作性催化剂对的异构化未成功。在该第一对互补的对映选择性可切换有机催化剂对中，一种催化剂的OFF状态抑制了另一种催化剂的ON状态。

  DOI：

  10.1039/c7sc02462b

文献信息

• Highly Enantioselective Conjugate Addition of Malononitrile to 2-Enoylpyridines with Bifunctional Organocatalyst
  作者：Nagaraju Molleti、Nirmal K. Rana、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/ol3015607

  日期：2012.9.7

  An efficient enantioselective conjugate addition of malononitrile to a range of β-substituted 2-enoylpyridines catalyzed by cinchona alkaloid-based bifunctional urea catalysts has been developed. Both enantiomers of the products could be achieved with the same level of enantioselectivity by using pseudoenantiomeric catalysts in up to 97% ee and in excellent yields. One of the enantioenriched products

  已经开发了将丙二腈有效地对映选择性共轭加成到由金鸡纳生物碱基双功能尿素催化剂催化的一系列β-取代的2-烯丙基吡啶上。通过使用假对映异构体催化剂以高达97％ee的产率和优异的收率，可以在相同的对映体选择性水平下获得两种产品的两种对映体。对映体富集的产物之一已被转化为高度官能化的哌啶酮衍生物。
• Enantioselective Michael Addition of Malononitrile to Unsaturated Ketones Catalyzed by Rare-Earth Metal Amides RE[N(SiMe₃)₂]₃ with Phenoxy-Functionalized TsDPEN Ligands
  作者：Yingying Ren、Qishun Yu、Chengrong Lu、Bei Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01435

  日期：2023.9.15

  The catalytic enantioselective Michael addition of α,β-unsaturated ketones with malononitrile was well established using rare-earth metal amides RE[N(SiMe3)2]3 (RE = Y, Eu, Sm, Nd, La) with chiral phenoxy-functionalized TsDPEN ligands. The combination of lanthanum amide La[N(SiMe3)2]3 and chiral TsDPEN ligand H3L1 [H3L1 = N-((1R,2R)-2-((3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzyl)amino)-1,2-diphenylethyl)-4

  使用稀土金属酰胺 RE[N(SiMe 3 ) 2 ] 3 (RE = Y, Eu, Sm, Nd, La) 和手性苯氧基，很好地建立了 α,β-不饱和酮与丙二腈的催化对映选择性迈克尔加成反应。功能化的 TsDPEN 配体。酰胺镧 La[N(SiMe 3 ) 2 ] 3与手性 TsDPEN 配体 H 3 L 1 [H 3 L 1 = N -((1 R ,2 R )-2-((3,5-di-)叔丁基-2-羟基苄基)氨基)-1,2-二苯基乙基)-4-甲基苯磺酰胺]以1:1.5的摩尔比被证明是THF的最佳配合物，它以优异的产率提供了所需的β-羰基二腈-15 °C 12 小时后具有良好至高的对映选择性。