6-O-aminoethylphosphonato-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-4-O-(α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-deoxy-2-acetamido-β-D-galactopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-1-O-(1,2-di-O-octadecanoyl-sn-glycerylphosphonato)-D-myo-inositol | 1351452-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 6-O-aminoethylphosphonato-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-4-O-(α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-deoxy-2-acetamido-β-D-galactopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-1-O-(1,2-di-O-octadecanoyl-sn-glycerylphosphonato)-D-myo-inositol
• 英文别名: [(2R)-3-[[(1R,2R,3S,4R,5R,6R)-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2R,3S,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-3-[(2R,3S,4S,5S,6R)-6-[[2-aminoethoxy(hydroxy)phosphoryl]oxymethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-3,4-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-3-amino-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4,5,6-tetrahydroxycyclohexyl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-octadecanoyloxypropyl] octadecanoate
• CAS: 1351452-56-6
• 化学式: C₈₅H₁₅₇N₃O₄₅P₂
• 分子量: 2003.12
• InChiKey: ZQSXMZOQDLVLDQ-KKMXQYGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.7
• 重原子数：
  135
• 可旋转键数：
  66
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  761
• 氢给体数：
  25
• 氢受体数：
  47

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-3-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-acetamido-β-D-galactopyranosyl)-2-O-levulinyl-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-myo-inositol 、 2-<(N-benzyloxycarbonyl)amino>ethyl H-phosphonate 、 在 吡啶 、 三甲基乙酰氯 、 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以15 mg的产率得到6-O-aminoethylphosphonato-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-4-O-(α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-deoxy-2-acetamido-β-D-galactopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-1-O-(1,2-di-O-octadecanoyl-sn-glycerylphosphonato)-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  弓形虫低分子量体重抗原的全合成说明合成GPI锚的通用方法

  摘要：

  组成部分：一种新的通用合成策略，该策略可以构建支链糖基磷脂酰肌醇（GPI），从而可以从弓形虫中合成寄生糖脂1 。另外，通过识别单克隆抗体进一步证实了该结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201103483