allyl (R)-2,3:(R)-4,6-di-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside | 208039-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: allyl (R)-2,3:(R)-4,6-di-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
• CAS: 208039-61-6
• 化学式: C₂₃H₂₄O₆
• 分子量: 396.44
• InChiKey: YBYQXMZQIDMGTE-AKCLOJTASA-N

物化性质

• 沸点：
  540.739±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.281±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (R)-2,3:(R)-4,6-di-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 potassium tert-butylate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2R,4R,5R)-5-[(2R,4S)-5-oxo-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-phenyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  醛促进α-α'-二烷氧基酮中2-（三甲基甲硅烷基）噻唑的加成：支链单糖的新途径

  摘要：

  在存在或不存在醛的情况下测试了2-（三甲基甲硅烷基）噻唑（2-TST）与几种酮的反应。酮醛5（方案2）是从1经由羟基醛4分3步制备的。在去甲硅烷基化和乙酰化后，它与2-TST反应生成双噻唑6。从3个步骤中的4个中获得的酮11与2-TST反应，进行甲硅烷基化后，得到12。酮呋喃糖17（方案3）与2-TST反应，仅生成更稳定的D-葡萄糖差向异构体18。在1当量的存在下，酮11（方案2）与2-TST的反应更快。酮醛5的结构分析表明，醛促进了2-TST向酮的间接和分子间加成。我们已经研究了几种醛对酮11和17与2-TST在不同温度和不同浓度的酮和醛下的反应速率的影响。亲电子醛，特别是2-氟苯甲醛（0.1当量），可以促进2-TST加到亲电子酮中。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810510
• 作为产物：
  描述：

  2-PROPENYL4,6-O-BENZYLIDENE-Α-D-GLUCOPYRANOSIDE2-丙烯基4,6-O-亚苄基-Α-D-吡喃葡萄糖苷 、 3-bromo-3-phenyl-3H-diazirine 在 氢氧化钾 作用下， 以 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以11%的产率得到allyl (S)-2,3:(R)-4,6-di-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  醛促进α-α'-二烷氧基酮中2-（三甲基甲硅烷基）噻唑的加成：支链单糖的新途径

  摘要：

  在存在或不存在醛的情况下测试了2-（三甲基甲硅烷基）噻唑（2-TST）与几种酮的反应。酮醛5（方案2）是从1经由羟基醛4分3步制备的。在去甲硅烷基化和乙酰化后，它与2-TST反应生成双噻唑6。从3个步骤中的4个中获得的酮11与2-TST反应，进行甲硅烷基化后，得到12。酮呋喃糖17（方案3）与2-TST反应，仅生成更稳定的D-葡萄糖差向异构体18。在1当量的存在下，酮11（方案2）与2-TST的反应更快。酮醛5的结构分析表明，醛促进了2-TST向酮的间接和分子间加成。我们已经研究了几种醛对酮11和17与2-TST在不同温度和不同浓度的酮和醛下的反应速率的影响。亲电子醛，特别是2-氟苯甲醛（0.1当量），可以促进2-TST加到亲电子酮中。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810510