(2R,4R,5R)-5-[(2R,4S)-5-oxo-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-phenyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde | 208039-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2R,4R,5R)-5-[(2R,4S)-5-oxo-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-phenyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 208039-65-0
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆
• 分子量: 354.359
• InChiKey: WGEOXHQOHCWMBS-UTBUEMAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,5R)-5-[(2R,4S)-5-oxo-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-phenyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  醛促进α-α'-二烷氧基酮中2-（三甲基甲硅烷基）噻唑的加成：支链单糖的新途径

  摘要：

  在存在或不存在醛的情况下测试了2-（三甲基甲硅烷基）噻唑（2-TST）与几种酮的反应。酮醛5（方案2）是从1经由羟基醛4分3步制备的。在去甲硅烷基化和乙酰化后，它与2-TST反应生成双噻唑6。从3个步骤中的4个中获得的酮11与2-TST反应，进行甲硅烷基化后，得到12。酮呋喃糖17（方案3）与2-TST反应，仅生成更稳定的D-葡萄糖差向异构体18。在1当量的存在下，酮11（方案2）与2-TST的反应更快。酮醛5的结构分析表明，醛促进了2-TST向酮的间接和分子间加成。我们已经研究了几种醛对酮11和17与2-TST在不同温度和不同浓度的酮和醛下的反应速率的影响。亲电子醛，特别是2-氟苯甲醛（0.1当量），可以促进2-TST加到亲电子酮中。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810510
• 作为产物：
  描述：

  2-PROPENYL4,6-O-BENZYLIDENE-Α-D-GLUCOPYRANOSIDE2-丙烯基4,6-O-亚苄基-Α-D-吡喃葡萄糖苷 在 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2R,4R,5R)-5-[(2R,4S)-5-oxo-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-phenyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  醛促进α-α'-二烷氧基酮中2-（三甲基甲硅烷基）噻唑的加成：支链单糖的新途径

  摘要：

  在存在或不存在醛的情况下测试了2-（三甲基甲硅烷基）噻唑（2-TST）与几种酮的反应。酮醛5（方案2）是从1经由羟基醛4分3步制备的。在去甲硅烷基化和乙酰化后，它与2-TST反应生成双噻唑6。从3个步骤中的4个中获得的酮11与2-TST反应，进行甲硅烷基化后，得到12。酮呋喃糖17（方案3）与2-TST反应，仅生成更稳定的D-葡萄糖差向异构体18。在1当量的存在下，酮11（方案2）与2-TST的反应更快。酮醛5的结构分析表明，醛促进了2-TST向酮的间接和分子间加成。我们已经研究了几种醛对酮11和17与2-TST在不同温度和不同浓度的酮和醛下的反应速率的影响。亲电子醛，特别是2-氟苯甲醛（0.1当量），可以促进2-TST加到亲电子酮中。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810510

文献信息

• Aldehyde-Promoted Addition of 2-(Trimethylsilyl)thiazole to ?,??-Dialkoxy Ketones: A new way to branched-chain monosaccharides
  作者：Michela Carcano、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19980810510

  日期：——

  The reaction of 2-(trimethylsilyl)thiazole (2-TST) with several ketones was tested in the presence or absence of aldehydes. The keto aldehyde 5 (Scheme 2) was prepared from 1via the hydroxy aldehyde 4 in 3 steps. It reacted with 2-TST to give, after desilylation and acetylation, the bis-thiazole 6. The ketone 11, obtained from 4 in 3 steps, reacted with 2-TST to give, after desilylation, 12. The ketofuranose

  在存在或不存在醛的情况下测试了2-（三甲基甲硅烷基）噻唑（2-TST）与几种酮的反应。酮醛5（方案2）是从1经由羟基醛4分3步制备的。在去甲硅烷基化和乙酰化后，它与2-TST反应生成双噻唑6。从3个步骤中的4个中获得的酮11与2-TST反应，进行甲硅烷基化后，得到12。酮呋喃糖17（方案3）与2-TST反应，仅生成更稳定的D-葡萄糖差向异构体18。在1当量的存在下，酮11（方案2）与2-TST的反应更快。酮醛5的结构分析表明，醛促进了2-TST向酮的间接和分子间加成。我们已经研究了几种醛对酮11和17与2-TST在不同温度和不同浓度的酮和醛下的反应速率的影响。亲电子醛，特别是2-氟苯甲醛（0.1当量），可以促进2-TST加到亲电子酮中。