(1α,2α,3α,4α,5α,6α,7α,8α,9α,14α)-4,5-di(acetoxymethyl)pentacyclo<6.6.2.2^3,6.0^2,7.0^9,14>octadeca-11,15,17-trien-10,13-dione | 168566-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1α,2α,3α,4α,5α,6α,7α,8α,9α,14α)-4,5-di(acetoxymethyl)pentacyclo<6.6.2.2^3,6.0^2,7.0^9,14>octadeca-11,15,17-trien-10,13-dione
• 英文别名: [(1S,2R,3R,4R,5S,6S,7S,8R,9R,14S)-5-(acetyloxymethyl)-10,13-dioxo-4-pentacyclo[6.6.2.23,6.02,7.09,14]octadeca-11,15,17-trienyl]methyl acetate
• CAS: 168566-27-6
• 化学式: C₂₄H₂₆O₆
• 分子量: 410.467
• InChiKey: KGOLJAQHVROXNA-UHWKPQDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,2α,3α,4α,5α,6α,7α,8α,9α,14α)-4,5-di(acetoxymethyl)pentacyclo<6.6.2.2^3,6.0^2,7.0^9,14>octadeca-11,15,17-trien-10,13-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(1α,2α,3α,4α,5α,6α,7α,8α,9α,10α,13α,14α)-4,5-di(acetoxymethyl)-10,13-dihydroxypentacyclo<6.6.2.2^3,6.0^2,7.0^9,14>octadeca-11,15,17-triene
  参考文献：
  名称：

  合成，反应和热性质的内切-5,12：内切-6,11- dietheno代-5,5a，6,11,11a，12- hexahydronaphthacene

  摘要：

  标题化合物6是通过九步合成的，首先是从酮甲基乙酮萘萘20和对苯醌的狄尔斯-阿尔德加合物21开始，经7,8-二甲叉二烯-蒽蒽10，然后与（E）-双（苯磺酰基）进行狄尔斯-阿尔德反应。乙烯和芳构化。6的光环化通过分子内[2 + 2]环加成反应产生32。6的氢化和环氧化得到相应的双-苯并烃33和双-环氧化物34。溴化6通过环过环反应产生N型exo，内二溴化物35b和U型exo，二溴化物36b。化合物6在210±5℃下进行热分解以形成萘和苯并桶烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00041-6
• 作为产物：
  描述：

  (1α,2β,3α,6α,7β,8α,11β,12β)-11,12-Bis(hydroxymethyl)tetracyclo[6.2.2.13,6.02,7]trideca-4,9-diene-13-one 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (1α,2α,3α,4α,5α,6α,7α,8α,9α,14α)-4,5-di(acetoxymethyl)pentacyclo<6.6.2.2^3,6.0^2,7.0^9,14>octadeca-11,15,17-trien-10,13-dione
  参考文献：
  名称：

  合成，反应和热性质的内切-5,12：内切-6,11- dietheno代-5,5a，6,11,11a，12- hexahydronaphthacene

  摘要：

  标题化合物6是通过九步合成的，首先是从酮甲基乙酮萘萘20和对苯醌的狄尔斯-阿尔德加合物21开始，经7,8-二甲叉二烯-蒽蒽10，然后与（E）-双（苯磺酰基）进行狄尔斯-阿尔德反应。乙烯和芳构化。6的光环化通过分子内[2 + 2]环加成反应产生32。6的氢化和环氧化得到相应的双-苯并烃33和双-环氧化物34。溴化6通过环过环反应产生N型exo，内二溴化物35b和U型exo，二溴化物36b。化合物6在210±5℃下进行热分解以形成萘和苯并桶烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00041-6

文献信息

• Lin Cheng-Tung, Wang Nae-Jen, Yeh Yu-Lin, Chou Teh-Chang, Tetrahedron, 51 (1995) N 10, S 2907-2928
  作者：Lin Cheng-Tung, Wang Nae-Jen, Yeh Yu-Lin, Chou Teh-Chang

  DOI：——

  日期：——