(1α,2β,3α,6α,7β,8α,11β,12β)-11,12-Bis(hydroxymethyl)tetracyclo[6.2.2.13,6.02,7]trideca-4,9-diene-13-one | 125642-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (1α,2β,3α,6α,7β,8α,11β,12β)-11,12-Bis(hydroxymethyl)tetracyclo[6.2.2.13,6.02,7]trideca-4,9-diene-13-one
• 英文别名: (1α,2β,3α,6α,7β,8α,11β,12β)-11,12-Bis(hydroxymethyl)tetracyclo[6.2.2.1^3,6.0^2,7]trideca-4,9-diene-13-one
• CAS: 125642-27-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: ZOQGFLHLKORUJV-OKGBFWCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,2β,3α,6α,7β,8α,11β,12β)-11,12-Bis(hydroxymethyl)tetracyclo[6.2.2.13,6.02,7]trideca-4,9-diene-13-one 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3,4,8,9-Tetramethylene-endo-2,5:endo-7,10-dietheno-cis-decalin. A new exocyclic diene bridged polycyclic hydrocarbon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a055
• 作为产物：
  描述：

  (1α,2β,3α,6α,7β,8α,11β,12β)-11,12-Bis(hydroxymethyl)-13,13-dimethoxytetracyclo<6.2.2.1^3,6.0^2,7>trideca-4,9-diene 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到(1α,2β,3α,6α,7β,8α,11β,12β)-11,12-Bis(hydroxymethyl)tetracyclo[6.2.2.13,6.02,7]trideca-4,9-diene-13-one
  参考文献：
  名称：

  3,4,8,9-Tetramethylene-endo-2,5:endo-7,10-dietheno-cis-decalin. A new exocyclic diene bridged polycyclic hydrocarbon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a055

文献信息

• Synthesis, reactions and thermal properties of endo-5,12: endo-6,11-dietheno-5,5a,6,11,11a,12-hexahydronaphthacene
  作者：Cheng-Tung Lin、Nae-Jen Wang、Yu-Lin Yeh、Teh-Chang Chou

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00041-6

  日期：1995.3

  Hydrogenation and epoxidation of 6 gave the corresponding bis-benzo hydrocarbon 33 and bis-epoxide 34. Bromination of 6 proceeded by transannular reaction to produce N-type exo, endo dibromide 35b and U-type exo, exo dibromide 36b. Compound 6 underwent thermal decomposition at 210 ± 5°C to form naphthalene and benzobarrelene.

  标题化合物6是通过九步合成的，首先是从酮甲基乙酮萘萘20和对苯醌的狄尔斯-阿尔德加合物21开始，经7,8-二甲叉二烯-蒽蒽10，然后与（E）-双（苯磺酰基）进行狄尔斯-阿尔德反应。乙烯和芳构化。6的光环化通过分子内[2 + 2]环加成反应产生32。6的氢化和环氧化得到相应的双-苯并烃33和双-环氧化物34。溴化6通过环过环反应产生N型exo，内二溴化物35b和U型exo，二溴化物36b。化合物6在210±5℃下进行热分解以形成萘和苯并桶烯。
• Synthesis and Transannular Reactions of a Polycyclic Compound Containing Three Parallel Face-to-Face Double Bonds
  作者：Cheng-Tung Lin、Nae-Jen Wang、Hsien-Zong Tseng、Teh-Chang Chou

  DOI：10.1021/jo970299c

  日期：1997.7.1