ethyl 4-[1-(3-nitrobenzoyl)imidazo[1,5-a]pyridin-3-yl]butyrate | 151098-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-[1-(3-nitrobenzoyl)imidazo[1,5-a]pyridin-3-yl]butyrate
• 英文别名: Ethyl 4-[1-(3-nitrobenzoyl)imidazo[1,5-a]pyridin-3-yl]butanoate
• CAS: 151098-29-2
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₅
• 分子量: 381.388
• InChiKey: LGWDNENQFUYCBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[1-(3-nitrobenzoyl)imidazo[1,5-a]pyridin-3-yl]butyrate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 4-[1-(3-aminobenzoyl)imidazo[1,5-a]pyridin-3-yl]butyric acid
  参考文献：
  名称：

  4-(Benzoylindolizinyl)butyric Acids; Novel Nonsteroidal Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase. III.

  摘要：

  合成了一系列具有不同苯甲酰取代基的吲唑啉丁酸，以开发非类固醇的类固醇5α-还原酶抑制剂，并研究了该系列的结构-活性关系。我们之前报道了吲哚丁酸系列的结构-活性关系以及新型非类固醇5α-还原酶抑制剂FK143的发现。现在，我们对该化合物进行了其他改进，以提高其体内抑制活性。通过改变杂环核和更改苯甲酰取代基，我们成功鉴定出了强活性化合物FK687，（S）-4-[1-[4-[[1-(4-异丁基苯)丁基]氧]苯甲酰]吲唑啉-3-基]丁酸，该化合物在体外表现出对人类酶的强抑制活性，并在去势幼鼠模型中显示出体内抑制活性。该化合物为治疗良性前列腺增生提供了有用的帮助。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.799
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 在 吡啶 、 三氯化铝 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 ethyl 4-[1-(3-nitrobenzoyl)imidazo[1,5-a]pyridin-3-yl]butyrate
  参考文献：
  名称：

  4-(Benzoylindolizinyl)butyric Acids; Novel Nonsteroidal Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase. III.

  摘要：

  合成了一系列具有不同苯甲酰取代基的吲唑啉丁酸，以开发非类固醇的类固醇5α-还原酶抑制剂，并研究了该系列的结构-活性关系。我们之前报道了吲哚丁酸系列的结构-活性关系以及新型非类固醇5α-还原酶抑制剂FK143的发现。现在，我们对该化合物进行了其他改进，以提高其体内抑制活性。通过改变杂环核和更改苯甲酰取代基，我们成功鉴定出了强活性化合物FK687，（S）-4-[1-[4-[[1-(4-异丁基苯)丁基]氧]苯甲酰]吲唑啉-3-基]丁酸，该化合物在体外表现出对人类酶的强抑制活性，并在去势幼鼠模型中显示出体内抑制活性。该化合物为治疗良性前列腺增生提供了有用的帮助。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.799

文献信息

• ARYL KETONES AS TESTOSTERONE 5$g(a)-REDUCTASE INHIBITORS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0620818A1

  公开（公告）日：1994-10-26
• [EN] ARYL KETONES AS TESTOSTERONE 5 alpha -REDUCTASE INHIBITORS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1993013099A1

  公开（公告）日：1993-07-08

  (EN) Heterocyclic compound of the formula: R1-A-CO-X-Y-R2, in which R1 is carboxy(lower)alkyl or protected carboxy(lower)alkyl, R2 is optionally substituted aralkyl, X is optionally substituted arylene, Y is -O- or (a), wherein R6 is hydrogen, lower alkyl, optionally substituted aralkyl or amino-protective group, and A is a bivalent radical derived from imidazopyridine, azulene, thiophene, pyrrolo[2,3-b]pyridine, quinolone, indazole or dihydrobenzimidazole, each of which may be substituted by one or more suitable substituent(s), which are useful as a testosterone 5$g(a)-reductase inhibitor.(FR) Composé hétérocyclique de la formule: R1-A-CO-X-Y-R2 dans laquelle R1 représente carboxyalkyle (inférieur) ou carboxyalkyl (inférieur) protégé, R2 représente aralkyle éventuellement substitué, X représente arylène éventuellement substitué, Y représente -O- ou (a), R6 représentant hydrogène, alkyle inférieur, aralkyle éventuellement substitué ou un groupe amino-protecteur, et A représente un radical bivalent dérivé d'imidazopyridine, d'azulène, de thiophène, de pyrrolo[2,3-b]pyridine, de quinolone, d'indazole ou de dihydrobenzimidazole, dont chacun peut être substitué par au moins un substituant approprié. Ce composé peut être utilisé comme inhibiteur de testostérone 5$g(a)-réductase.