2-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-benzene-1,3-diol | 916988-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-benzene-1,3-diol
• CAS: 916988-34-6
• 化学式: C₄₀H₄₀O₇
• 分子量: 632.753
• InChiKey: RMCKALDFLXVFHH-OGEDGIFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.51
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  86.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-benzene-1,3-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以64%的产率得到C-β-D-glucopyranosyl-2,6-dihydroxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Aryl C-glycosylation of phenols with glycosyl trifluoroacetimidates

  摘要：

  Aryl C-glycosylation of a variety of phenols with glycosyl trifluoroacetimidates in the presence of TMSOTf was examined, leading to the corresponding ortho-hydroxyaryl C-glycosides in variable yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.08.022
• 作为产物：
  描述：

  4,6-di-tert-butyl-2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1,3-dihydroxybenzene 在 三氟乙酸 作用下， 以19%的产率得到2-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Aryl C-glycosylation of phenols with glycosyl trifluoroacetimidates

  摘要：

  Aryl C-glycosylation of a variety of phenols with glycosyl trifluoroacetimidates in the presence of TMSOTf was examined, leading to the corresponding ortho-hydroxyaryl C-glycosides in variable yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.08.022