1H-Pyrazole-3-carboxylic acid, 4-amino-5-(4-fluorophenyl)-, ethyl ester | 1221066-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1H-Pyrazole-3-carboxylic acid, 4-amino-5-(4-fluorophenyl)-, ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-amino-3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
• CAS: 1221066-64-3；91857-62-4
• 化学式: C₁₂H₁₂FN₃O₂
• 分子量: 249.245
• InChiKey: XVTMGDFILVXTSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-Pyrazole-3-carboxylic acid, 4-amino-5-(4-fluorophenyl)-, ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-Amino-5-(4-fluoro-phenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Tarzia; Panzone; de Paoli, Farmaco, Edizione Scientifica, 1984, vol. 39, # 7, p. 618 - 636

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(4-fluorophenyl)-2,4-dioxo-3-(phenyldiazenyl)butanoate 在 盐酸 、 hydrazine hydrate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1H-Pyrazole-3-carboxylic acid, 4-amino-5-(4-fluorophenyl)-, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成新的吡唑并[4,3-d]嘧啶-7-酮和吡啶并[2,3-d]嘧啶-4-酮具有抑制细菌和细胞周期蛋白依赖性激酶（CDKs）的活性

  摘要：

  设计，合成并合成了两个系列的吡唑并[4,3-d]嘧啶-7-酮和吡啶并[2,3-d]嘧啶-4-酮，并评估了它们的抗菌活性和CDKs抑制活性。哒嗪衍生物：6-苯基-5-苯基肼基-2,3,4,5-四氢哒嗪-3,4-二酮（3a）表现出对金黄色葡萄球菌革兰氏阳性菌的活性，而化合物2-（2-乙氧基苯基-5） -苯基哌嗪基磺酰胺基）-3H-吡啶并[2,3-d]嘧啶-4-酮（13c）对白念珠菌具有中等程度的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9328-z

文献信息

• Novel 6-N-arylcarboxamidopyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one derivatives as potential anti-cancer agents
  作者：Vani N. Devegowda、Jung Hyun Kim、Ki-Cheol Han、Eun Gyeong Yang、Hyunah Choo、Ae Nim Pae、Ghilsoo Nam、Kyung Il Choi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.029

  日期：2010.3

  A novel series of 3,5,6-trisubstituted pyrazolo[4,3-d] pyrimidin-7-one derivatives, especially 6-N-arylcarboxamidopyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-ones were synthesized and evaluated for their in vitro anticancer activities against various human cancer cell lines. The inhibitory activities for several kinases have also been tested. The prepared compounds library exhibited significant anticancer activity towards HT-29 colon and DU-145 prostate cancer cell lines. The structure-activity relationships of the 6-N-arylcarboxamidopyrazolo[4,3-d] pyrimidin-7-one scaffold at R-1, R-2 and R-3 have been elucidated. Among the synthesized compounds, 12b was the most active compound with GI(50) value of 0.44 mu M and 1.07 mu M against HT-29 and DU-145 cell lines, respectively, and 13a was the most selective compound towards colon cancer cell line. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.
• TARZIA, G.;PANZONE, G.;DE, PAOLI, A.;SCHIATTI, P.;SELVA, D., FARMACO. ED. SCI., 1984, 39, N 7, 618-635
  作者：TARZIA, G.、PANZONE, G.、DE, PAOLI, A.、SCHIATTI, P.、SELVA, D.

  DOI：——

  日期：——